Adeniin
Adeniin ehk 6-aminopuriin on lämmastikalus (puriinalus), mis kuulub nii DNA kui ka RNA koosseisu. See on heterotsükliline ühend, puriini derivaat, millel on 6. positsioonis aminorühm. Aine nimetus orgaaniliste ühendite süstemaatilises nomenklatuuris on 9H-puriin-6-amiin. Adeniini molekulivalem on C5H5N5.
Adeniini nukleosiidid on desoksüadenosiin (DNA-s) ja adenosiin (RNA-s).
Adeniin moodustab aluspaari DNA-s tümiini ja RNA-s uratsiiliga.
Füüsikalised omadused
[muuda | muuda lähteteksti]Tema molaarmass on 135,13 g/mol ja sulamispunkt on 360–365 °C.
Keemilised omadused
[muuda | muuda lähteteksti]Adeniin moodustab mitu tautomeeri, mis võivad kiiresti üksteiseks muutuda ja mida peetakse tihti samaväärseteks.
Biosüntees
[muuda | muuda lähteteksti]Puriinide anabolism hõlmab adeniini ja guaniini sünteesi. Kumbagi puriini derivaati iseseisva molekulina elusrakkudes juurde ei sünteesita, vaid need saadakse nukleotiidena, lähtudes inosiinmonofosfaadiks (IMP) nimetatavast eellasest. IMP sünteesitakse omakorda keeruka mitmeastmelise protsessi abil, kasutades glütsiini, glutamiini, asparagiinhappe ja formüül-tetrahüdrofolaadi molekulidest pärinevaid aatomeid, mis liidetakse P-ribosüül-PP molekuli külge. Adenosiinmonofosfaadi (AMP) sünteesirajas, mis lähtub P-ribosüül-PP molekulist on kokku 11 ensüümide poolt katalüüsitavat etappi.
Praktiliselt kõik elusorganismid on võimelised sünteesima puriinnukleotiide de novo, kasutades universaalset skeemi.
Bioloogiline roll
[muuda | muuda lähteteksti]Adeniin esineb nii DNA ja RNA kui ka bioloogiliselt aktiivsete ja makroergiliste molekulide (AMP, ADP, ATP) koosseisus.
Adeniin on üks kahest puriini nukleiinalusest (teine on guaniin), mida kasutatakse nukleiinhapete nukleotiidide sünteesimisel. Vastavalt komplementaarsusprintsiibile seondub adeniin DNA koosseisus tümiiniga kahe vesiniksideme abil, et aidata stabiliseerida nukleiinhappestruktuure. Valkude sünteesiks kasutatava RNA koosseisus seondub adeniin uratsiiliga.
Kui adenosiin on seotud riboosiga, siis moodustab ta nukleosiidi adenosiin, aga kui ta on seotud desoksüriboosiga, siis desoksüadenosiini. Temast sünteesitakse adenosiintrifosfaati (ATP), nukleotiidi, milles ühele adenosiini molekulile on lisatud kolm fosfaatrühma PO4-. ATP-d kasutatakse rakkude metabolismis keemilise energia peamise säilitamise ja edastamise vahendina.
Seos vitamiinidega
[muuda | muuda lähteteksti]Vanasti nimetati adeniini vahel B4-vitamiiniks. Seda ei peeta enam korrektseks, adeniini ei peeta enam B-rühma vitamiinide hulka kuuluvaks. Kuid kaks B-vitamiinide hulka kuuluvat ainet, niatsiin ja riboflaviin, reageerivad adeniiniga, moodustades vastavalt nikotiinamiidadeniindinukleotiidi (NAD) ja flaviinadeniindinukleotiidi (FAD).
Uurimislugu
[muuda | muuda lähteteksti]Üks esimesi teadlasi, kes uuris adeniini, oli Hermann Emil Fischer.
