Flavonol

Os flavonois son unha clase de flavonoides que teñen un esqueleto de 3-hidroxiflavona (nome da IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). A diversidade destes compostos depende das diferentes posicións que ocupan os grupos OH fenólicos. Son diferentes dos flavanois (con "a"), como a catequina, outra clase de flavonoides.

Os flavonois están presentes nunha ampla variedade de froitas e verduras. Nas poboacións occidentais, a inxesta diaria estimada de flavonois é de 20 a 50 mg ao día. A inxesta individual varía dependendo do tipo de dieta consumida.^[1]

Nos flavonois (e glicósidos) o fenómeno da fluorescencia dual (debido á transferencia de protóns intramolecular en estado excitado - ou ESIPT, polas súas siglas en inglés -) é inducido pola tautomería destes compostos e podería contribuír á protección ultravioleta das plantas e á cor das flores.^[2]

Ademais de ser un subtipo de flavonoides, suxeriuse nun estudo feito sobre o zume de arandos que os flavonois desempeñan un papel, xunto coas proantocianidinas, na capacidade do zume de bloquear a adhesión bacteriana, demostrada pola compresión das fimbrias da bacteria E. coli no tracto urinario, que reduce grandemente a capacidade desas bacterias de quedaren fixas no lugar e iniciar unha infección.^[3] As aglicona de flavonol en plantas son potentes antioxidantes que serven para protexer a planta das especies reactivas do oxixeno.^[4]

Flavonois

Flavonois
Nome	Nome da IUPAC	5	6	7	8	2'	3'	4'	5'	6'
3-Hidroxiflavona	3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona	H	H	H	H	H	H	H	H	H
Azaleatina	2-(3,4-dihidroxifenil)-3,7-dihidroxi-5-metoxicromen-4-ona	OCH₃	H	OH	H	H	H	OH	OH	H
Fisetina	3,3',4',7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona	H	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Galanxina	3,5,7-trihidroxi-2-fenilcromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H
Gossypetina	2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5,7,8-tetrahidroxicromen-4-ona	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H
Kaempferida	3,5,7-trihidroxi-2-(4-metoxifenil)cromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	H	OCH₃	H	H
Kaempferol	3,4',5,7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H
Isorhamnetina	3,5,7-trihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)cromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	OCH₃	OH	H	H
Morina	2-(2,4-dihidroxifenil)-3,5,7-trihidroxicromen-4-ona	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H
Myricetina	3,3',4',5',5,7-hexahidroxi-2-fenilcromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H
Natsudaidaína	2-(3,4-dimetoxifenil)-3-hidroxi-5,6,7,8-tetrametoxicromen-4-ona	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	H	OCH₃	OCH₃	H
Pachypodol	5-hidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3,7-dimetoxicromen-4-ona	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
Quercetina	3,3',4',5,7-pentahidroxi-2-fenilcromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Rhamnazina	3,5-dihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-7-metoxicromen-4-ona	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
Rhamnetina	2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5-dihidroxi-7-metoxicromen-4-ona	OH	H	OCH₃	H	H	OH	OH	H	H

Flavonol glicósidos

Flavonois glicósidos e glicósidos acetilados
Nome	Aglicona	3	7	8	3'	4'
Astragalina	Kaempferol	Glc
Azaleín	Azaleatina	Rha
Hiperósido	Quercetina	Gal
Isoquercitina	Quercetina	Glc
Kaempferitrina	Kaempferol	Rha	Rha
Myricitrina	Myricetina	Rha
Quercitrina	Quercetina	Rha
Robinina	Kaempferol	Robinosa	Rha
Rutina	Quercetina	Rutinosa
Spiraeósido	Quercetina					Glc
Xanthorhamnina	Rhamnetina	trisacárido
Amurensina	Kaempferol		Glc	ter-amil
Icariina	Kaempferida	Rha	Glc	ter-amil
Troxerutina	Quercetina	Rutinosa	hidroxietil		hidroxietil	hidroxietil

Interaccións con fármacos

Os flavonoides teñen efectos sobre a actividade de CYP (P450). Os flavonois son inhibitores de CYP2C9^[5] e CYP3A4,^[1] que son encimas que metabolizan a maioría dos fármacos no corpo.

Notas

1 2 Cermak R, Wolffram S (outubro de 2006). "The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms". Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570. Arquivado dende o orixinal o 11 de decembro de 2019. Consultado o 15 de xaneiro de 2020.
↑ Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). "Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour". Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 118 (2): 99–105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2.
↑ "Juicy news about cranberries". medicalxpress.com. Consultado o 13 de abril de 2018.
↑ Nakabayashi R1, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. "Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids.". Plant J 77 (3): 367–79. PMC 4282528. PMID 24274116. doi:10.1111/tpj.12388.
↑ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (marzo de 2009). "Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols". Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. PMID 19074529. doi:10.1124/dmd.108.023416. Arquivado dende o orixinal o 29 de maio de 2020. Consultado o 07 de decembro de 2019.

Véxase tamén

[Cermak06-1] 1 2 Cermak R, Wolffram S (outubro de 2006). "The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms". Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570. Arquivado dende o orixinal o 11 de decembro de 2019. Consultado o 15 de xaneiro de 2020.

[2] Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). "Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour". Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 118 (2): 99–105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2.

[3] "Juicy news about cranberries". medicalxpress.com. Consultado o 13 de abril de 2018.

[4] Nakabayashi R1, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. "Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids.". Plant J 77 (3): 367–79. PMC 4282528. PMID 24274116. doi:10.1111/tpj.12388.

[5] Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (marzo de 2009). "Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols". Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. PMID 19074529. doi:10.1124/dmd.108.023416. Arquivado dende o orixinal o 29 de maio de 2020. Consultado o 07 de decembro de 2019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]