Azodikarbonamid
| Azodikarbonamid | |||
 | |||
 | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Karbamoiliminourea | ||
| Más nevek | Azodikarboxamid; Azobiszformamid; C,C'-azodi(formamid); diazéndikarboxamid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 123-77-3 | ||
| PubChem | 31269 | ||
| ChemSpider | 4575589 | ||
| EINECS-szám | 204-650-8 | ||
| SMILES | O=C(/N=N/C(=O)N)N | ||
| InChI | 1/C2H4N4O2/c3-1(7)5-6-2(4)8/h(H2,3,7)(H2,4,8)/b6-5+ | ||
| InChIKey | XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N | ||
| Beilstein | 1758709 | ||
| UNII | 56Z28B9C8O | ||
| ChEMBL | 28517 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H4N4O2 | ||
| Moláris tömeg | 116,08 g/mol | ||
| Megjelenés | Yellow to orange/red crystalline powder | ||
| Olvadáspont | 225 °C | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az azodikarbonamid, ADCA, ADA vagy azo(bisz)formamid szerves vegyület, képlete C2H4O2N4.[1] Sárgás-narancsvörös szagtalan, kristályos por. Nevezik „jógaszőnyeg”-vegyületnek is habos műanyagokban való használata miatt.[2][3] Először John Bryden írta le 1959-ben.[4]
Szintézis
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Karbamid hidrazinnal való reakciójával állítják elő, melynek során biurea keletkezik:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {O} {=}\mathrm {C} (\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NC} ({=}\mathrm {O} ){-}\mathrm {NH} {-}\mathrm {NH} {-}\mathrm {C} ({=}\mathrm {O} ){-}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](/%20https://reactormag.com/five-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c688381ced23e8185041c85c278d771730e98e41)
Klórral vagy krómsavval oxidálva ez azodikarbonamiddá alakul:
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {N} {-}\mathrm {C} ({=}\mathrm {O} ){-}\mathrm {NH} {-}\mathrm {NH} {-}\mathrm {C} ({=}\mathrm {O} ){-}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {N} {-}\mathrm {C} ({=}\mathrm {O} ){-}\mathrm {N} {=}\mathrm {N} {-}\mathrm {C} ({=}\mathrm {O} ){-}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {HCl} }}](/%20https://reactormag.com/five-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b27962c9bc0fc7e9baa80ef70e8d7358223cbe5b)
Használata
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Habosításra
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az azodikarbonamidot elsősorban habosított műanyagokban használják habosítószerként. Az azodikarbonamid hőbomlása nitrogént, szén-monoxidot, szén-dioxidot és ammóniát ad, melyek a polimerben maradnak buborékokként, habos anyagot adva.[5]
Az azodikarbonamidot többek közt műanyagok, szintetikus bőr előállításában használják, és lehet tiszta vagy módosított. A módosítás befolyásolja a reakció-hőmérsékleteket. A tiszta azodikarbonamid általában 200 °C körül reagál. A műanyag-, bőr- és más iparokban a módosított azodikarbonamid (átlagos bomlási hőmérséklet: 170 °C) a reakciót gyorsító vagy a bomlási hőmérsékletet csökkentő adalékokat tartalmaz.[5]
Például a polivinil-klorid (PVC) és az EVA-PE habok előállításához használatos azodikarbonamid, ahol gázokká bomláskor buborékokat alkot. A PVC-hab rugalmas, és nem csúszik sima felületen. Használatos szőnyegek alatt és padlószőnyegekre is. Az 1980-as évek óta elérhetők polietilénhab jógaszőnyegek.[6]
Élelmiszer-adalékként
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Élelmiszer-adalékként az azodikarbonamidot lisztfehérítőként és tésztakezelésre.[7] Nedves liszttel oxidálószerként reagál.[8] A fő reakciótermék a sütés során stabil biurea.[8] Másodlagos reakciótermékek például a szemikarbazid és az etil-karbamát.[7] E-száma E927. Számos amerikai gyorsétterem a negatív visszhang miatt eltávolította az adalékot.[9]
Biztonság és szabályzások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Munkahelyi (belélegzés)
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Egy 1999-es jelentésben az Egészségügyi Világszervezet az azodikarbonamidnak annak előállítási vagy kezelési helyén való kitettséget „légzési panaszokkal, allergiákkal és asztmával” kapcsolta össze. Az elérhető adat e foglalkozási környezetekre korlátozódik. A nem foglalkozási azokarbamid-kitettség nem ismert az elérhető adat hiánya miatt.[10] A WHO leírta: „A kockázat szintje ismeretlen, így a kitettségi szintek a lehető legalacsonyabbra csökkentendők”.
Az Egyesült Királyságban a Health and Safety Executive az azodikarbonamidot a légzőrendszert érzékenyítőnek (lehetséges asztmaok) sorolta be munkahelyen, és úgy határozott, hogy az ezt tartalmazó tárolók „Belégzése érzékenységet okozhat.” felirattal látandók el."[11] Az azodikarbonamid a REACH szabályzás lehetséges SVHC-jének lett besorolva 2012-ben légzőrendszeri érzékenyítésre való képessége miatt.[12]
Élelmiszerben
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Egyes államokban az azodikarbonamid lisztfehérítőkénti használata megszűnt. Például nem használják Ausztráliában és az Európai Unióban se élelmiszer-adalékanyagként.[13][14] Az azodikarbonamid térfogatnövelésre való használata 2005 augusztusa óta tiltott élelmiszerrel érintkezésre alkalmas műanyagokban is.[15] Az Amerikai Egyesült Államokban az azodikarbonamid generally recognized as safe (GRAS) státuszú, maximális megengedett szintje lisztben 45 ppm.[13][16] Használata az emberi fogyasztásra előállított termékekben csökken a közvélemény nyomása miatt.[9] 2014-ben az azodikarbonamid-használat kettőssége miatt a Subway és a Wendy's bejelentették, hogy nem használják tésztakészítésre.[17] 2014 februárjában a Center for Science in the Public Interest szerint az azodikarbonamid „gyengén tesztelt”, és javasolja az ételben használt megengedett azodikarbonamid-mennyiség csökkentését.[17]
Az ADA ételben való tiltását főleg a használatának mellékterméke, a szemikarbazid gyenge karcinogén hatása motiválja.[15] Az EU az ADA-t az ételtárolókban egy EFSA-jelentés ellenére tiltotta be, mely szerint az alacsony mennyiség miatt nem jelent veszélyt a kitettség. Az FDA jelentése szerint a megengedett szintekig továbbra is biztonságos az ADA.[7]
2021 februárjáig, szemben a versenytársakkal, például a Wendy'szel, mely kivezette az anyagot, az A&W továbbra is használ bizonyos mennyiségű azodikarbonamidot („2% alatt”) a hamburgerben.[18]
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ "Azodicarbonamide (CICADS)". Inchem. International Programme on Chemical Safety. 2010. augusztus 24. dátummal az eredetiből archiválva. Hozzáférés: 2010. augusztus 14. Az Egészségügyi Világszervezet is kiadta (Genf, 1999).
- ↑ Arts, Josje; Kimber, Ian (2017. október). "Azodicarbonamide (ADCA): A reconsideration of classification as a respiratory sensitiser". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 89: 268–278. doi:10.1016/j.yrtph.2017.07.018. PMID 28734852.
- ↑ "Almost 500 Foods Contain the 'Yoga Mat' Compound. Should We Care?". NPR.
- ↑ Bryden, J. H. (1961. január 10.). "The crystal structure of azodicarbonamide". Acta Crystallographica. 14 (1): 61–63. doi:10.1107/S0365110X61000139.
- 1 2 Heinz Weber; Isidoor De Grave; Eckhard Röhrl; Volker Altstädt (2016). "Foamed Plastics". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 1–54. o. doi:10.1002/14356007.a11_435.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Friend, John (2009). History of Yoga Mat - Looking back with Friends.
- 1 2 3 "Frequently Asked Questions on Azodicarbonamide (ADA)". FDA. 2014. június 20.
- 1 2 "Toxicological Evaluation of Some Antimicrobials, Antioxidants, Emulsifiers, Stabilizers, Flour-Treatment Agents, Acids and Bases". FAO Nutrition Meetings Report Series. WHO FAO. 1965. 40A,B,C. WHO/Food Add./67.29.
{{cite web}}:|chapter=ignored (súgó) - 1 2 "The Yoga-Mat Chemical's Quiet Fast-Food Exit". Bloomberg. Hozzáférés: 2016. augusztus 8.
- ↑ "Concise International Chemical Assessment Document 16: Azodicarbonamide" (PDF). World Health Organization. Hozzáférés: 2014. február 5.
- ↑ "Substances causing/worsening asthma". UK Occupational Health and Safety. WorkSafe Victoria. 2013. május 31. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2010. augusztus 14.
- ↑ "Candidate List of substances of very high concern for Authorisation". ECHA (brit angol nyelven). Hozzáférés: 2018. október 30..
Diazene-1,2-dicarboxamide (C,C'-azodi(formamide)) (ADCA)... respiratory sensitising properties (Article 57(f) - human health)
- 1 2 Smith, Jim; Hong-Shum, Lily (2011). Food additives data book (2nd ed.). Chichester, West Sussex: Wiley-Blackwell. 548. o. ISBN 978-1-4051-9543-0.
- ↑ European Commission. "European Union: Authorisation of Additives". 2014. december 31. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2014. december 31.
- 1 2 "COMMISSION DIRECTIVE 2004/1/EC of 6 January 2004 amending Directive 2002/72/EC as regards the suspension of the use of azodicarbonamide as blowing agent". Official Journal of the European Union. 2004. január 13. Hozzáférés: 2011. március 10.
- ↑ "21CFR172.806". Code of Federal Regulations. 2012. április 1. 2020. november 6. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2023. november 21.
- 1 2 Landau, Elizabeth (2014. február 17.). "Subway to remove 'dough conditioner' chemical from bread". CNN. Hozzáférés: 2015. november 3.
- ↑ All American Food awrestaurants.com Archiválva 2022. április 22-i dátummal a Wayback Machine-ben.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben az AZodicarbonamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
