Etanolamin
| Etanolamin | |||
 | |||
 | |||
| |||
| |||
| Más nevek | 2-aminoetanol 2-amino-1-etanol etanol-amin (nem javasolt[1]) monoetanol-amin β-aminoetanol β-hidroxietil-amin β-aminoetil-alkohol glicinol olamin etilol-amin 2-hidroxietil-amin kolamin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 141-43-5 | ||
| PubChem | 700 | ||
| ChemSpider | 13835336 | ||
| EINECS-szám | 205-483-3 | ||
| DrugBank | DB03994 | ||
| KEGG | D05074 | ||
| ChEBI | 16000 | ||
| RTECS szám | KJ5775000 | ||
| SMILES | C(CO)N | ||
| InChI | 1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 | ||
| InChIKey | HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 505944 | ||
| Gmelin | 1650 | ||
| UNII | 5KV86114PT | ||
| ChEMBL | 104943 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H7NO | ||
| Moláris tömeg | 61,08 g/mol | ||
| Megjelenés | viszkózus, színtelen folyadék | ||
| Szag | kellemetlen, ammóniaszerű | ||
| Sűrűség | 1,0117 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 10,3 °C | ||
| Forráspont | 170 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
| Savasság (pKa) | 9,50[2] | ||
| Törésmutató (nD) | 1,4539 (20 °C)[3] | ||
| Gőznyomás | 64 Pa (20 °C)[4] | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  2
3
0
| ||
| Robbanási határ | 5,5–17% | ||
| PEL | TWA: 3 ppm (6 mg/m³)[5] | ||
| LD50 | 3320 mg/kg (patkány, szájon át) 620 mg/kg (tengeri malac, szájon át) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az etanol-amin (2-amino-etanol, monoetanol-amin) szerves vegyület, képlete HOCH2CH2NH2. Molekulája bifunkciós, primer amin és primer alkohol (a hidroxilcsoport miatt). Színtelen, viszkózus folyadék, szaga az ammóniára emlékeztet.[7] Származékai a természetben széles körben elterjedtek, ilyenek például a lipidek.
Az etanol-aminok az amino-alkoholok egyik csoportját alkotják. Az antihisztaminok egyik osztályát etanol-aminoknak nevezik, ebbe tartozik a karbinoxamin, klemasztin, dimenhidrinát, difenhidramin és doxilamin.[8]
Ipari előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Etilén-oxid és ammónia vizes oldatának reagáltatásával állítják elő, a reakció során dietanol-amin és trietanol-amin is keletkezik. A termékek aránya a reaktánsok mennyiségének változtatásával szabályozható.
Biokémia
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Bioszintézise a szerin dekarboxilezésével történik:[9]
- HOCH2CH(CO2H)NH2 → HOCH2CH2NH2 + CO2
Az etanol-amin a foszfolipidek – a biológiai membránokban (elsősorban a prokariótákban) – második leggyakoribb fejcsoportja, ilyen például a például a foszfatidiletanol-amin. A CB1 receptorra ható hírvivő molekulákban is – például a palmitoil-etanolamidban – megtalálható.[10]
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az etanol-amint gyakran monoetanol-aminnak vagy MEA-nak nevezik, hogy megkülönböztessék a dietanol-amintól (DEA) és trietanol-amintól (TEA). Detergensek, emulgeáló- és polírozószerek, gyógyszerek, korrózióvédők és kémiai intermedierek alapanyagaként használják.[7]
Például etanol-amin és ammónia reakciójában etilén-diamin keletkezik, mely a gyakran használt kelátképző, az EDTA prekurzora.[11]
Gázmosás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Más aminokhoz hasonlóan a monoetanol-amin is gyenge bázis, mely tulajdonságát kihasználják a gázmosásban. A monoetanol-aminok nagyon hatékonyan meg tudják kötni a kőszén, metán és biomassza égetéséből származó füstgázok szén-dioxid-tartalmát (CO2). A szén-dioxid monoetanol-aminnal történő megkötését a tengeralattjárókon is használják a levegő regenerálására.
A MEA vizes oldatát mosófolyadékként használják az aminkezelőkben. Ezzel az eljárással például szén-dioxidot (CO2) és H2S-t távolítanak el különféle gázokból, például füstgázokból vagy savanyú földgázból.[12] A MEA ionizálja az oldott savas vegyületeket, így azok polárissá és sokkal jobban oldódóvá válnak.
A MEA mosóoldat újrahasznosítható egy visszanyerő egység beiktatásával. Melegítés hatására a MEA-ból, mint gyenge bázisból felszabadul az oldott H2S vagy CO2 gáz, így tiszta MEA oldat keletkezik.[11][13]
További felhasználásai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Gyógyszerkészítményekben elsősorban pufferként vagy emulziók készítéséhez használják. Kozmetikumokban pH-szabályozóként használható.[14]
Hivatkozások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Forráshivatkozás-hiba: Érvénytelen
<ref>címke; nincs megadva szöveg a(z) „iupac2013” nevű lábjegyzeteknek - ↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ↑ R. E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tartar (1940). "Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions". Journal of the American Chemical Society. 62 (8): 1943–1944. doi:10.1021/ja01865a009.
- ↑ "Ethanolamine MSDS" (PDF). Acros Organics. 2011. július 15. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva.
{{cite web}}: Unknown parameter|deadurl=ignored (|url-status=suggested) (súgó) - ↑ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0256". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ "Ethanolamine". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- 1 2 "Ethanolamines and Propanolamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a10_001.
{{cite encyclopedia}}: Unknown parameter|authors=ignored (súgó) - ↑ Cough, Cold, and Allergy Preparation Toxicity az eMedicine oldalán
- ↑ "Archivált másolat". 2012. augusztus 21. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2018. október 23.
- ↑ Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). "Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide". European Journal of Pharmacology. 419 (2–3): 191–8. doi:10.1016/S0014-2999(01)00988-8. PMID 11426841.
- 1 2 Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. 159–161. o. ISBN 3-527-30578-5.
- ↑ http://www.nap.edu/openbook.php?record_id=11170
- ↑ "Ethanolamine". Occupational Safety & Health Administration. 2013. május 3. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2018. október 23.
- ↑ Carrasco, F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª Ed. www.imagenpersonal.net. 306. o. ISBN 978-84-613-4979-1.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethanolamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
