Klorpropamid

Klorpropamid
Data klinis
Nama dagang	Diabinese
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682479
License data	US FDA: Chlorpropamide;
Kategori; kehamilan	AU: C ;
Rute; pemberian	Oral
Kode ATC	A10BB02 (WHO) ;
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) ; CA: ℞-only ; UK: POM (Hanya resep) ; US: ℞-only ;
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	>90%
Pengikatan protein	90%
Metabolisme	<1%
Waktu paruh eliminasi	36 jam
Ekskresi	Ginjal (filtrasi glomerulus → reabsorpsi → sekresi tubulus)
Pengenal
	Nama IUPAC 4-kloro-N-(propilkarbamoil)benzenasulfonamida;
Nomor CAS	94-20-2 ;
PubChem CID	2727;
IUPHAR/BPS	6801;
DrugBank	DB00672 ;
ChemSpider	2626 ;
UNII	WTM2C3IL2X;
KEGG	D00271 ;
ChEBI	CHEBI:3650 ;
ChEMBL	ChEMBL498 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020322 ;
ECHA InfoCard	100.002.104
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C10H13ClN2O3S
Massa molar	276,74 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
Titik leleh	126 hingga 130 °C (259 hingga 266 °F)
	SMILES O=S(=O)(c1ccc(Cl)cc1)NC(=O)NCCC;
	InChI InChI=1S/C10H13ClN2O3S/c1-2-7-12-10(14)13-17(15,16)9-5-3-8(11)4-6-9/h3-6H,2,7H2,1H3,(H2,12,13,14) ; Key:RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N ;
	(verify)

Klorpropamid merupakan obat antidiabetes yang termasuk dalam golongan senyawa organik sulfonilurea. Obat ini digunakan untuk mengobati diabetes mellitus tipe 2. Obat ini adalah sulfonilurea generasi pertama yang bekerja lama.

Mekanisme kerja

Seperti sulfonilurea lainnya, klorpropamid bekerja meningkatkan sekresi insulin, sehingga hanya efektif pada pasien yang memiliki beberapa fungsi sel beta pankreas. Hal ini dapat menyebabkan episode hipoglikemia yang relatif lama; inilah salah satu alasan mengapa sulfonilurea kerja pendek seperti gliklazid atau tolbutamid digunakan sebagai gantinya. Risiko hipoglikemia menjadikan obat ini pilihan yang buruk bagi orang lanjut usia dan pasien dengan gangguan hati dan ginjal ringan hingga sedang. Klorpropamid juga digunakan pada diabetes insipidus sentral parsial.^[1]

Farmakokinetik

Konsentrasi plasma maksimal dicapai 3 sampai 5 jam setelah resorpsi cepat dan hampir sempurna (>90%) dari usus. waktu paruh plasma darah adalah 36 jam; obat ini efektif selama sekitar 24 jam, lebih lama dibandingkan sulfonilurea lainnya. Tingkat plasma yang stabil hanya tercapai setelah tiga hari penggunaan terus menerus. 90% obat terikat pada protein plasma; setidaknya ada dua situs pengikatan albumin. Lebih dari 99% klorpropamid diekskresikan tidak berubah melalui ginjal. Obat ini pertama kali disaring di glomerulus, kemudian diserap kembali, dan akhirnya disekresikan ke dalam lumen tubulus.^[1]

Peringatan dan kontraindikasi

Klorpropamid dan sulfonilurea lainnya mendorong penambahan berat badan, sehingga umumnya tidak disukai untuk digunakan pada pasien yang sangat gemuk. Metformin dianggap sebagai obat yang lebih baik untuk pasien ini. Sulfonilurea harus digunakan dengan hati-hati atau umumnya dihindari pada pasien dengan gangguan hati dan ginjal, pasien dengan porfiria, pasien yang sedang menyusui, pasien dengan ketoasidosis, dan pasien lanjut usia.^[1]^[2]

Efek samping lainnya

Efek samping yang paling umum adalah yang berhubungan dengan kulit, seperti ruam, fotoalergi, dan (jarang terjadi) Sindrom Stevens-Johnson.^[1] Efek samping klorpropamid yang kurang umum adalah gejala gastrointestinal seperti mual, muntah, dan diare.^[2] Obat ini dapat menyebabkan peronaan pada wajah setelah mengonsumsi alkohol.^[3] Dalam dosis yang sangat tinggi dapat meningkatkan sekresi hormon antidiuretik (ADH), yang dapat menyebabkan hiponatremia.^[1] Obat ini juga secara nyata meningkatkan kadar fosfatase alkali serum.^{[butuh rujukan]}

Properti kimia

Klorpropamid adalah bubuk kristal putih tanpa rasa atau bau yang khas. Obat ini menunjukkan polimorfisme. Konstanta disosiasi asam pK_a adalah 5,0 pada 20 °C.^[1]

Kelarutan

Pelarut	Kelarutan^[1]
Air, pH 6	1:450
Air; pH 7,3	tidak larut
Aseton	1:5
Diklorometana	1:9
Etanol	1:12
Dietil eter	1:200

Referensi

1 2 3 4 5 6 7 Dinnendahl V, Fricke U, ed. (2010). Arzneistoff-Profile (dalam bahasa Jerman). Vol. 4 (Edisi 23). Eschborn, Germany: Govi Pharmazeutischer Verlag. ISBN 978-3-7741-9846-3.
1 2 "Chlorpropamide". Drugs.com. Diarsipkan dari asli tanggal 2021-03-04. Diakses tanggal 2018-01-23.
↑ Fitzgerald MG, Gaddie R, Malins JM, O'Sullivan DG (1962). "Alcohol sensitivity in diabetics receiving chlorpropromide". Diabetes. 11: 40–3. PMID 13893349.

[Arzneistoff-Profile-1] 1 2 3 4 5 6 7 Dinnendahl V, Fricke U, ed. (2010). Arzneistoff-Profile (dalam bahasa Jerman). Vol. 4 (Edisi 23). Eschborn, Germany: Govi Pharmazeutischer Verlag. ISBN 978-3-7741-9846-3.

[Drugs.com-2] 1 2 "Chlorpropamide". Drugs.com. Diarsipkan dari asli tanggal 2021-03-04. Diakses tanggal 2018-01-23.

[pmid13893349-3] Fitzgerald MG, Gaddie R, Malins JM, O'Sullivan DG (1962). "Alcohol sensitivity in diabetics receiving chlorpropromide". Diabetes. 11: 40–3. PMID 13893349.

[1]

[2]

[3]