Solanina
| Solanina | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C45H73NO15 |
| Peso formula (u) | 868,059 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 243-879-8 |
| PubChem | 9549171 |
| SMILES | CC1CCC2C(C3C(N2C1)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O)OC9C(C(C(C(O9)C)O)O)O)C)C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | ---[1] |
La solanina è un alcaloide glicosidico stereoideo tossico, prodotto da alcune solanacee. È presente in ogni parte della pianta, comprese foglie, frutti e radici, in quanto è una difesa della pianta contro funghi e insetti. È tossica anche in modeste quantità.
La solanina è presente nella patata a basse dosi (meno di 10 mg per 100 g) ed è concentrata soprattutto nella buccia, che è quindi meglio togliere. Quando la concentrazione è più elevata, come in alcune varietà, ne deriva un gusto amaro del tubero. Per le patate, il contenuto massimo accettabile di solanina è stato stimato in 25 mg per 100 g[2].
La solanina è scarsamente solubile in acqua e non è eliminata dalla normale cottura, perché viene degradata solo a temperature superiori ai 243 °C[3]; la cottura a 170 °C (come nel caso della frittura) può ridurne la quantità, anche se non è in grado di eliminarla completamente[4].
Avvelenamento
[modifica | modifica wikitesto]I sintomi dell'avvelenamento sono innanzitutto disturbi del sonno, gastrointestinali e neurologici, come nausea, diarrea, vomito, crampi allo stomaco, bruciore alla gola, mal di testa e vertigini. Sono anche stati riportati allucinazioni, paralisi, febbre nei casi più gravi. L'ingestione di solanina provoca raramente la morte ma può causare delle emorragie, specie alla retina[5][6][senza fonte].
Secondo alcuni studi, da 2 a 5 mg per chilogrammo di peso del soggetto ingerente causano intossicazione nei roditori, e da 3 a 6 mg/kg si possono stimare quale dose mortale nell'uomo[7]. I sintomi insorgono da 8 a 12 ore dopo l'ingestione, ma in alte concentrazioni anche dopo soli 30 minuti.
Le patate verdi, colorazione dovuta all'esposizione alla luce o al freddo, contengono una cospicua quantità di solanina, con valori che possono anche arrivare a 1 mg/g[8].
Biosintesi
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La solanina si produce quando il fusto, i tuberi o le foglie della pianta vengono esposti alla luce solare, ciò stimola la biosintesi della solanina e di altri glicoalcaloidi come meccanismo di difesa, affinché non venga mangiata.[9] È quindi considerata un pesticida naturale.[senza fonte]
Sebbene siano rappresentate le strutture degli intermedi di questa via biosintetica, molti degli enzimi specifici coinvolti in questi processi chimici non sono noti. Tuttavia, si sa che nella biosintesi della solanina, il colesterolo viene inizialmente convertito nell’alcaloide steroideo solanidina. Questo avviene tramite una serie di reazioni di idrossilazione, transaminazione, ossidazione, ciclizzazione, disidratazione e riduzione.[10] In particolare, la formazione della solanidina implica reazioni sequenziali di idrossilazione, transaminazione e ciclizzazione.[senza fonte] La solanidina viene poi convertita in solanina tramite una serie di reazioni di glicosilazione catalizzate da specifiche glicosiltransferasi.[9]
Piante come la patata e il pomodoro sintetizzano costantemente bassi livelli di glicoalcaloidi come la solanina. Tuttavia, in condizioni di stress, come la presenza di un parassita o di un erbivoro, aumentano la sintesi di composti come la solanina come difesa chimica naturale.[11] Questo rapido aumento nella concentrazione di glicoalcaloidi conferisce alle patate un sapore amaro, e stimoli stressanti come la luce stimolano anche la fotosintesi e l'accumulo di clorofilla. Di conseguenza, le patate diventano verdi, risultando così sgradevoli ai parassiti.[12] Altri fattori di stress che possono stimolare un aumento della biosintesi di solanina includono danni meccanici, condizioni di conservazione non corrette, processi alimentari inadeguati e germogliazione.[13] La maggiore concentrazione di solanina in risposta allo stress si trova sulla superficie, nella buccia, rendendola un meccanismo di difesa ancora più efficace contro i parassiti che tentano di consumarla.[14]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 5 luglio 2011
- ↑ (EN) FDA Poisonous Plant Database, su accessdata.fda.gov (archiviato dall'url originale il 20 gennaio 2017).
- ↑ (EN) Toxic substances and antinutritional factors, su fao.org.
- ↑ (EN) Testing status of agents at NTP (National Toxicology Program) (PDF), su ntp.niehs.nih.gov (archiviato dall'url originale il 18 gennaio 2013).
- ↑ (EN) Ahmed, R. 1982. Survey of glycoalkaloid content in potato tuber growing in Pakistan and environmental factors causing their synthesis and physiological investigations on feeding high glycoalkaloids to experimental animals. 6th Ann. Res. Rep. Botany Dept., University of Karachi, Pakistan.
- ↑ (EN) Jadhav, SJ. & Salunkhe, D.K. 1975. Formation and control of chlorophyll and glycoalkaloids in tubers of Solanum taberosum L. and evaluation of glycoalkaloid toxicity. Adv. Food Res., (21): 307354.
- ↑ (EN) T. Kuiper-Goodman and P.S. Nawrot, Solanine and chaconine, §2.3, su InChem.org, Ottawa. URL consultato il 17 gennaio 2018.
- ↑ (EN) Food info.
- 1 2 Maxim Itkin, Ilana Rogachev, Noam Alkan, Tally Rosenberg, Sergey Malitsky, Laura Masini, Sagit Meir, Yoko Iijima, Koh Aoki, Ric de Vos, Dov Prusky, Saul Burdman, Jules Beekwilder e Asaph Aharoni, GLYCOALKALOID METABOLISM1 Is Required for Steroidal Alkaloid Glycosylation and Prevention of Phytotoxicity in Tomato, in The Plant Cell, vol. 23, n. 12, dicembre 2011, pp. 4507–4525, Bibcode:2011PlanC..23.4507I, DOI:10.1105/tpc.111.088732, PMC 3269880, PMID 22180624.
- ↑ Kiyoshi Ohyama, Akiko Okawa, Yuka Moriuchi e Yoshinori Fujimoto, Biosynthesis of steroidal alkaloids in Solanaceae plants: Involvement of an aldehyde intermediate during C-26 amination, in Phytochemistry, vol. 89, maggio 2013, pp. 26–31, Bibcode:2013PChem..89...26O, DOI:10.1016/j.phytochem.2013.01.010, PMID 23473422.
- ↑ (EN) J. Lachman, K. Hamouz, M. Orsak e V. (Ceska Zemedelska Univ Pivec, Potato glycoalkaloids and their significance in plant protection and human nutrition – review, in Rostlinna Vyroba – UZPI (Czech Republic), 2001, ISSN 0370-663X.
- ↑ Szymon Chowański, Zbigniew Adamski, Paweł Marciniak, Grzegorz Rosiński, Ender Büyükgüzel, Kemal Büyükgüzel, Patrizia Falabella, Laura Scrano, Emanuela Ventrella, Filomena Lelario e Sabino Bufo, A Review of Bioinsecticidal Activity of Solanaceae Alkaloids, in Toxins, vol. 8, n. 3, 1º marzo 2016, pp. 60, DOI:10.3390/toxins8030060, PMC 4810205, PMID 26938561.
- ↑ Jason J. Hlywka, Gerald R. Stephenson, Mark K. Sears e Rickey Y. Yada, Effects of insect damage on glycoalkaloid content in potatoes (Solanum tuberosum), in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 42, n. 11, novembre 1994, pp. 2545–2550, Bibcode:1994JAFC...42.2545H, DOI:10.1021/jf00047a032.
- ↑ Rodney J. Bushway e Rathy Ponnampalam, .alpha.-Chaconine and .alpha.-solanine content of potato products and their stability during several modes of cooking, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 29, n. 4, luglio 1981, pp. 814–817, Bibcode:1981JAFC...29..814B, DOI:10.1021/jf00106a033.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Nist (PDF), su ntp.niehs.nih.gov (archiviato dall'url originale il 15 agosto 2006).
