Acridină

Acridină
Nume IUPAC	Dibenzo[b,e]piridină
Alte denumiri	2,3-benzochinolină 9-azaantracen
Identificare
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2
Număr CAS	260-94-6
ChEMBL	CHEMBL39677
PubChem CID	9215
Informații generale
Formulă chimică	C17H19N3
Aspect	Compus cristalin de culoare brună incolor
Masă molară	179,217 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,016 g/cm³
Punct de topire	109 °C
Punct de fierbere	346 °C
Doza letală medie	500 mg/kg (șoareci, oral)
Pericol
Nociv,
Fraze R	R22, R36/37/38
Fraze S	S2, S24/25, S36
Pericol H302, H302 : Nocif en cas d'ingestion
NFPA 704
1 2 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acridina este un compus heterociclic cu azot cu formula C₁₃H₉N, care a fost izolat pentru prima dată de către Carl Gräbe și Heinrich Caro în anul 1817, din gudroanele rezultate în urma distilării uscate a cărbunilor.

Sinteză

Sinteza cu acid formic

Reacția are loc în prezența clorurii de zinc ca deshidratant

Sinteza Bernthsen

Presupune încălzirea diarilaminelor cu acid carboxilic sau anhidridă acetică în prezența clorurii de zinc

Sinteză prin care se obțin derivați 9 substituți pe nucleul acridinic

Reacții de condensare

• Difenilamină cu cloroform

Proprietăți

Proprietăți fizice

Este un compus cristalin incolor, din punct de vedere acido-bazic este o bază slabă cu pK_a de 5,6, similar cu a piridinei. Cristalizează sub formă de ace a căror temperatură de fierbere este de 110 °C. Este iritantă la nivelul pielii, iar soluțiile sale au o fluorescență albastră.

Proprietăți chimice

• Oxidare

Prin reacția de oxidare se pune în evidență structura de tip chinolinic a acridinei

Acridina suferă reacție de oxidare cu permanganat de potasiu în mediu acid , oxidare în urma căreia rezultă acidul acridinic(dicarboxilic).

• Hidrogenare

Prin reacție cu amalgam de sodiu are loc hidrogenarea nucleului central.

Compusul format în urma hidrogenării poartă denumirea de 9,10 dihidroacridină sau acridan

Utilizări

Acridina dar în special derivații săi joacă un rol important în sintezele chimice pentru producerea diferiților compuși

• Fenil acridina ( 9 fenil acridina) derivatul de bază în sinteza crisanilinei (3,6-diamino-9-fenilacridina) un intermediar important în obținerea rosanilinei un colorant important în microbiologie și nu numai.
• Acrihin

Acrihinul este un derivat mult mai eficient decât chinina în tratamentul malariei

• Coloranți utilizați de obicei în microbiologie
  • Galben de acridină
  • Orange acridină
  • Albastru Meldola
  • Albastru Capri .