close
Перейти к содержанию

25-NB

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
25I-NBOMe, наиболее известное вещество серии 25-NB.

25-NB (25x-NBx, NBOMe) — группа серотонинергических психоделиков, проявляющих исключительно высокую эффективнность и селективность в качестве агонистов серотонинового рецептора 5-HT2A[1]. Обладают выраженными галлюциногенными и психостимулирующими свойствами[2]. Являются N-замещёнными производными психоделиков семейства 2C ряда фенилэтиламинов[1]. Наибольшую известность среди препаратов 25-NB получили 25I-NBOMe, 25B-NBOMe и 25C-NBOMe[3]. Во многих странах, в т.ч. в России, соединения группы 25-NB входят в перечни наркотических и психотропных препаратов, оборот которых полностью запрещен[4].

Впервые синтезированы в 2003 года немецким химиком Ральфом Хаймом, им же было охарактеризовано взаимодействие ряда соединений NB-25 с серотониновыми рецепторами[5].

Структурные особенности

[править | править код]

25-NB имеют метоксигруппы в положениях С2 и С5 фенильного кольца, замещение, такое как галоген или алкильная группа, в положении С4 фенильного кольца и метокси, либо другое замещение (например, гидроксил, фтор) в положении C2 N-бензильного кольца.[1] Они отличаются от серии 2С наличием N-бензильной группы.

Примеры веществ группы 25-NB

[править | править код]

Токсичность и потенциальный вред

[править | править код]

Прием препаратов NB-25, в том числе NBOMe, опасен для здоровья, имели место летальные исходы[6][7][8], хотя вероятность возникновения наркотической зависимости относительно невелика. Исследования показали, что вещества проявляют нейротоксическую и кардиотоксическую активность[3]. Большинство людей испытывают симпатическую токсичность, включая сужение кровеносных сосудов, гипертонию и тахикардию,[9][10][11][12][13], а также судороги, гипертермию, повышенное потоотделение и рабдомиолиз[9][13][6].

Смертельную опасность вещества группы NB-25 представляют из-за своей очень высокой активности, вследствие чего разница между средней дозировкой и передозировкой крайне мала по сравнению со многими другими наркотическими веществами. Точная летальная доза неясна, и предполагается, что она во многом зависит от индивидуальных физиологических особенностей людей, принимающих препараты NB-25, нежели от самой их дозировки. Активная доза составляет 0,05—0,8 мг, смертельную опасность представляют дозировки порядка 1 мг[14].

Препараты NB-25 часто продаются под видом ЛСД, так как имеет довольно схожее действие и эффект[6][15]. Отличить их можно непосредственно по вкусу: NBOMe имеет горький и «металлический» вкус, в то время как у ЛСД вкус отсутствует. Ещё одним отличительным признаком NBOMe от ЛСД является онемение языка и полости рта при сублингвальном приёме [16][17][18]. Зафиксированы случаи, когда 25B-NBOMe был причиной смерти двух подростков, которые приобрели его под видом ЛСД[19].

Вещества группы NB-25 при пероральном приёме не активны[20].

Правовой статус

[править | править код]

В России вещества группы NB-25 входят в список I (раздел «Наркотические средства»), т.е. относятся к особо опасным веществам, оборот которых полностью запрещен[4]. В Великобритании являются наркотиками класса A, согласно общему положению о N-бензилфенэтиламине[21][22].

В судебно-медицинской экспертизе для установления присутствия в организме людей препаратов группы NB-25 используют методы времяпролётной и тандемной масс-спектрометрии[8].

Сленговые названия

[править | править код]

На наркорынке препараты NB-25 известны под названиями «НБОМ», «н-бомба», «солярис», «смайлик»[23].

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 Halberstadt A. L. Pharmacology and Toxicology of N-Benzylphenethylamine ("NBOMe") Hallucinogens (англ.) // Curr Top Behav Neurosci : journal. — 2017. — Vol. 32. — P. 283—311. — doi:10.1007/7854_2016_64. — PMID 28097528.
  2. ↑ Monika Herian, Adam Wojtas, Marzena Maćkowiak, Agnieszka Wawrzczak-Bargiela, Anna Solarz, Agnieszka Bysiek, Katarzyna Madej, Krystyna Gołembiowska. Neurotoxicological profile of the hallucinogenic compound 25I-NBOMe (англ.) // Scientific Reports. — 2022-02-21. — Vol. 12, iss. 1. — ISSN 2045-2322. — doi:10.1038/s41598-022-07069-8.
  3. 1 2 Jolanta B. Zawilska, Monika Kacela, Piotr Adamowicz. NBOMes–Highly Potent and Toxic Alternatives of LSD // Frontiers in Neuroscience. — 2020-02-26. — Т. 14. — ISSN 1662-453X. — doi:10.3389/fnins.2020.00078.
  4. 1 2 Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 18 марта 2026.
  5. ↑ Ralf Heim. Development of a new structure-activity conceptSynthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2 -Methoxybenzyl-Partialstruktur: Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. — Freie Universität Berlin, 2004. — doi:10.17169/refubium-16193.
  6. 1 2 3 Amy J. Eshleman, Katherine M. Wolfrum, John F. Reed, Sunyoung O. Kim, Robert A. Johnson, Aaron Janowsky. Neurochemical pharmacology of psychoactive substituted N-benzylphenethylamines: High potency agonists at 5-HT2A receptors (англ.) // Biochemical Pharmacology. — 2018-12. — Vol. 158. — P. 27–34. — doi:10.1016/j.bcp.2018.09.024. Архивировано 6 июня 2024 года.
  7. ↑ Sean T. Ivory, Joe-Anthony Rotella, Jennifer Schumann, Shaun L. Greene. A cluster of 25B-NBOH poisonings following exposure to powder sold as lysergic acid diethylamide (LSD) (англ.) // Clinical Toxicology. — 2022-08-03. — Vol. 60, iss. 8. — P. 966–969. — ISSN 1556-3650. — doi:10.1080/15563650.2022.2053150. Архивировано 29 июня 2024 года.
  8. 1 2 Jeffrey P. Walterscheid, Garrett T. Phillips, Ana E. Lopez, Morna L. Gonsoulin, Hsin-Hung Chen, Luis A. Sanchez. Pathological Findings in 2 Cases of Fatal 25I-NBOMe Toxicity (англ.) // American Journal of Forensic Medicine & Pathology. — 2014-03. — Vol. 35, iss. 1. — P. 20–25. — ISSN 0195-7910. — doi:10.1097/PAF.0000000000000082.
  9. 1 2 Matthew Lipow, Syed Kaleem, Eduardo Espiridion. NBOMe Toxicity and Fatalities: A Review of the Literature // Transformative Medicine. — 2022-03. — Т. 1, вып. 1. — С. 12–18. — doi:10.54299/tmed/msot8578. Архивировано 6 июня 2024 года.
  10. ↑ Micaela Tirri, Sabrine Bilel, Raffaella Arfè, Giorgia Corli, Beatrice Marchetti, Tatiana Bernardi, Federica Boccuto, Giovanni Serpelloni, Francesco Botrè, Fabio De-Giorgio, Krystyna Golembiowska, Matteo Marti. Effect of -NBOMe Compounds on Sensorimotor, Motor, and Prepulse Inhibition Responses in Mice in Comparison With the 2C Analogs and Lysergic Acid Diethylamide: From Preclinical Evidence to Forensic Implication in Driving Under the Influence of Drugs // Frontiers in Psychiatry. — 2022-04-21. — Т. 13. — ISSN 1664-0640. — doi:10.3389/fpsyt.2022.875722. Архивировано 22 января 2024 года.
  11. ↑ Cristina Miliano, Matteo Marti, Nicholas Pintori, Maria Paola Castelli, Micaela Tirri, Raffaella Arfè, Maria Antonietta De Luca. Neurochemical and Behavioral Profiling in Male and Female Rats of the Psychedelic Agent 25I-NBOMe // Frontiers in Pharmacology. — 2019-12-12. — Т. 10. — ISSN 1663-9812. — doi:10.3389/fphar.2019.01406.
  12. ↑ Anna Rickli, Dino Luethi, Julian Reinisch, Danièle Buchy, Marius C. Hoener, Matthias E. Liechti. Receptor interaction profiles of novel N-2-methoxybenzyl (NBOMe) derivatives of 2,5-dimethoxy-substituted phenethylamines (2C drugs) (англ.) // Neuropharmacology. — 2015-12. — Vol. 99. — P. 546–553. — doi:10.1016/j.neuropharm.2015.08.034. Архивировано 6 июня 2024 года.
  13. 1 2 David M. Wood, Roumen Sedefov, Andrew Cunningham, Paul I. Dargan. Prevalence of use and acute toxicity associated with the use of NBOMe drugs (англ.) // Clinical Toxicology. — 2015-02-07. — Vol. 53, iss. 2. — P. 85–92. — ISSN 1556-3650. — doi:10.3109/15563650.2015.1004179. Архивировано 17 ноября 2023 года.
  14. ↑ Joji Suzuki, Michael A. Dekker, Erin S. Valenti, Fabiola A. Arbelo Cruz, Ady M. Correa, Justin L. Poklis, Alphonse Poklis. Toxicities Associated With NBOMe Ingestion—A Novel Class of Potent Hallucinogens: A Review of the Literature (англ.) // Psychosomatics. — 2015-03. — Vol. 56, iss. 2. — P. 129–139. — doi:10.1016/j.psym.2014.11.002.
  15. ↑ Justin L. Poklis, Stephen A. Raso, Kylie N. Alford, Alphonse Poklis, Michelle R. Peace. Analysis of 25I-NBOMe, 25B-NBOMe, 25C-NBOMe and Other Dimethoxyphenyl- N -[(2-Methoxyphenyl) MethylEthanamine Derivatives on Blotter Paper] (англ.) // Journal of Analytical Toxicology. — 2015-10. — Vol. 39, iss. 8. — P. 617–623. — ISSN 0146-4760. — doi:10.1093/jat/bkv073. Архивировано 3 июня 2024 года.
  16. ↑ Boris Duffau, Cristian Camargo, Marcelo Kogan, Edwar Fuentes, Bruce Kennedy Cassels. Analysis of 25 C NBOMe in Seized Blotters by HPTLC and GC–MS (англ.) // Journal of Chromatographic Science. — 2016-08. — Vol. 54, iss. 7. — P. 1153–1158. — ISSN 0021-9665. — doi:10.1093/chromsci/bmw095. Архивировано 11 июня 2023 года.
  17. ↑ Francesco Saverio Bersani, Ornella Corazza, Gabriella Albano, Giuseppe Valeriani, Rita Santacroce, Flaminia Bolzan Mariotti Posocco, Eduardo Cinosi, Pierluigi Simonato, Giovanni Martinotti, Giuseppe Bersani, Fabrizio Schifano. 25C-NBOMe: Preliminary Data on Pharmacology, Psychoactive Effects, and Toxicity of a New Potent and Dangerous Hallucinogenic Drug (англ.) // BioMed Research International. — 2014. — Vol. 2014. — P. 1–6. — ISSN 2314-6133. — doi:10.1155/2014/734749. Архивировано 3 июня 2024 года.
  18. ↑ Adam J. Potts, Simon H.L. Thomas, Simon L. Hill. Pharmacology and toxicology of N-Benzyl-phenylethylamines (25X-NBOMe) hallucinogens (англ.) // Novel Psychoactive Substances. — Elsevier, 2022. — P. 279–300. — ISBN 978-0-12-818788-3. — doi:10.1016/b978-0-12-818788-3.00008-5. Архивировано 10 июля 2024 года.
  19. ↑ Designer Drug Identified As Cause Of Plano Teen’s Death « CBS Dallas / Fort Worth. web.archive.org (1 декабря 2017). Дата обращения: 8 сентября 2024. Архивировано 1 декабря 2017 года.
  20. ↑ Sebastian Leth-Petersen, Christoffer Bundgaard, Martin Hansen, Martin A. Carnerup, Jan Kehler, Jesper Langgaard Kristensen. Correlating the Metabolic Stability of Psychedelic 5-HT2A Agonists with Anecdotal Reports of Human Oral Bioavailability (англ.) // Neurochemical Research. — 2014-10. — Vol. 39, iss. 10. — P. 2018–2023. — ISSN 0364-3190. — doi:10.1007/s11064-014-1253-y.
  21. ↑ "The Misuse of Drugs Act 1971 (Ketamine etc.) (Amendment) Order 2014". www.legislation.gov.uk. Дата обращения: 16 сентября 2024. Архивировано 16 сентября 2024 года.
  22. ↑ "Psychoactive Substances Act 2016". www.legislation.gov.uk. Дата обращения: 16 сентября 2024. Архивировано 28 сентября 2024 года.
  23. ↑ Наркотик НБОМ. narcologic.ru. Дата обращения: 21 марта 2026.
В другом языковом разделе есть более полная статья 25-NB (англ.).
Вы можете помочь проекту, расширив текущую статью с помощью перевода
Иконка
Это заготовка статьи о психоактивных веществах. Помогите Википедии, дополнив её.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=25-NB&oldid=153293897