Natriummethanolat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriummethanolat
Andere Namen	Natriummethylat; Natriummethoxid;
Summenformel	CH3NaO
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches, hygroskopisches, geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-699-5
ECHA-InfoCard	100.004.273
PubChem	10942334
Wikidata	Q414384
Eigenschaften
Molare Masse	54,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3
Schmelzpunkt	280 °C (unter Sauerstoffausschluss, Zersetzung)
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser, gut löslich in wasserfreiem Methanol
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐251‐290‐302‐314
	EUH: 014
	P: 210‐235‐260‐280‐303+361+353‐305+351+338
Toxikologische Daten	2037 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriummethanolat ist das Alkoholat des Methanols mit Natrium als Gegenion und das wichtigste der Methanolate.
Natriummethanolat sollte nicht mit Natriumethanolat (Summenformel C₂H₅NaO) verwechselt werden.

Darstellung

Die Herstellung der Verbindung erfolgt über die Reaktion von Methanol mit elementarem Natrium oder mit Natriumhydrid. Daneben entsteht molekularer Wasserstoff.^[4]

\mathrm {2\ CH_{3}OH\ +\ 2\ Na\longrightarrow \ 2\ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}}

\mathrm {CH_{3}OH\ +\ NaH\longrightarrow \ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}}

Eigenschaften

Natriummethanolat ist ein stark hygroskopischer weißer Feststoff.^[1] Dieser ist sehr reaktiv und wird aus diesem Grund meist nur in Lösung gehandhabt und gelagert. Bei Temperaturen über 50 °C besteht an Luft die Gefahr der Selbstentzündung.^[1]

Es ist eine sehr starke Base, die heftig mit Wasser und Säuren reagiert. Verglichen mit anderen Alkalimethanolaten ist es in methanolischen Lösungen basischer als Lithiummethanolat, aber weniger basisch als Kaliummethanolat.^[5]

Verwendung

Natriummethanolat wird als Base beispielsweise zur Deprotonierung CH-acider Verbindungen verwendet.^[5]

Literatur

Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Natriummethanolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Sodium methanolate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Natriummethanolat bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
↑ Berthmann, Hausweiler, Martin Herrmann, Köster, Kröper, Ratz, Schimmelschmidt, Thomas Schmidt, Schwarzer, Simmler, Sinn: A. Herstellung von Metallalkoholaten, -phenolaten, -enolaten und –chelaten : I. Metallalkoholate (I). In: Georg Thieme Verlag eBooks. 1. Januar 1963, doi:10.1055/b-0035-114592.
1 2 Yahya El-Kattan, Jeff McAtee, Bernard Bessieres: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2006, ISBN 0-471-93623-5, Sodium Methoxide, doi:10.1002/047084289x.rs089m.pub2.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Natriummethanolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.004.273-2] Eintrag zu Sodium methanolate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Merck-3] Datenblatt Natriummethanolat bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.

[DOI10.1055/b-0035-114592-4] Berthmann, Hausweiler, Martin Herrmann, Köster, Kröper, Ratz, Schimmelschmidt, Thomas Schmidt, Schwarzer, Simmler, Sinn: A. Herstellung von Metallalkoholaten, -phenolaten, -enolaten und –chelaten : I. Metallalkoholate (I). In: Georg Thieme Verlag eBooks. 1. Januar 1963, doi:10.1055/b-0035-114592.

[Encyclopedia-5] 1 2 Yahya El-Kattan, Jeff McAtee, Bernard Bessieres: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2006, ISBN 0-471-93623-5, Sodium Methoxide, doi:10.1002/047084289x.rs089m.pub2.

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