4-tiapentanaali
| 4-tiapentanaali | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(metyylilsulfanyyli)propanaali |
| CAS-numero | 3268-49-3 |
| PubChem CID | 18635 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8OS |
| Moolimassa | 104,171 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | väritön neste, joka tuoksuu voimakkaasti sipulilta |
| Sulamispiste | –58 °C |
| Kiehumispiste | 165–166 °C |
| Liukoisuus veteen | 170 g/l (25 °C)[1] |
4-tiapentanaali eli 3-(metyylisulfanyyli)propanaali (muita nimiä metionaali ja 3-(metyylitio)propionialdehydi) on aldehydeihin ja tioeettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on CH3SCH2CH2CHO. Se on metioniinin hajoamistuote. Huoneenlämmössä 4-tiapentanaali on väritöntä nestettä, jolla on voimakas, sipulimainen tai lihainen haju.[2] Se hajoaa helposti, ja sitä tulee säilyttää kylmässä ja typpi-ilmakehässä.
Esiintyminen
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4-tiapentaalia esiintyy pieniä määriä mustassa ja vihreässä teessä, sekä paistetuissa tai ruskistetuissa perunatuotteissa, ennen muuta perunalastuissa[3]. Sitä muodostuu metioniinista Maillard-reaktiossa.
Käyttö ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4-tiapentanaalia käytetään pieninä määrinä makuaineena elintarviketeollisuudessa. Korkean hintansa takia sitä ei lisätä perunatuotteisiin, vaan raaka-aineena käytettyjen perunoiden metionaalipitoisuutta nostetaan biotekniikan avulla.[3] Vaikka puhdas 4-tiapentanaali on syövyttävää ja myrkyllistä, elintarvikkeissa sitä esiintyy niin pieniä määriä, että sillä ei ole merkitystä. Sitä käytetään myös reagenssina ja liuottimena orgaanisissa synteeseissä.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Substance 3-(methylthio)propionaldehyde European Chemicals Agency. Viitattu 10.5.2026. (englanniksi)
- ↑ Methional ChemSpider. Royal Society of Chemistry. Viitattu 22.5.2019. (englanniksi)
- 1 2 Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9
- ↑ 3-(Methylthio)propionaldehyde, 98% Alfa Aesar. Viitattu 22.5.2019. (englanniksi)