Homoserina

l-Homoserina
	Skeletal formula
	Ball-and-stick model of the zwitterion
Nama
	Nama IUPAC (S)-2-Amino-4-hydroxybutanoic acid
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	672-15-1 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:30653 ;
ChEMBL	ChEMBL11722 ;
ChemSpider	758 ;
ECHA InfoCard	100.010.538
Nombor EC	211-590-6;
PubChem CID	779;
UNII	6KA95X0IVO ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5075159 ;
	InChI InChI=1S/C4H9NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8) Key: UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H9NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8) Key: UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYAZ;
	SMILES O=C(O)C(N)CCO;
Sifat
Formula kimia	C4H9NO3
Jisim molar	119.12 g/mol
Takat lebur	203 °C (terurai)
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Homoserin (juga dipanggil isotreonina) ialah sebuah asid α-amino dengan formula kimia HO₂CCH(NH₂)CH₂CH₂OH. L-Homoserina bukan salah satu daripada asid amino biasa yang dikodkan oleh DNA. Ia berbeza daripada serina, sebuah asid amino proteinogenik, dengan adanya unit -CH₂- tambahan di tulang belakang. Homoserina, atau bentuk laktonnya, adalah hasil pembelahan sianogen bromida peptida melalui degradasi asid amino metionina.

Homoserina adalah perantaraan dalam biosintesis tiga jenis asid amino penting: metionina, treonina (isomer homoserina) dan isoleusina. ^[1] Laluan biosintetik lengkapnya termasuk glikolisis, asid trikarboksilik (TCA) atau kitaran asid sitrik (kitaran Krebs), dan laluan metabolik aspartat. Ia terbentuk melalui dua pengurangan asid aspartik melalui perantaraan semialdehid aspartat.^[2] Khususnya, enzim homoserina dehydrogenase, dalam hubungan dengan NADPH, memangkinkan tindak balas boleh balik yang menukarkan L-aspartat-4-semialdehid kepada L-homoserina. Kemudian, dua enzim lain, homoserina kinase dan homoserina O-suksiniltransferase menggunakan homoserina sebagai substrat dan masing-masing menghasilkan fosfohomoserina dan O-suksinil homoserina.^[3]

Aplikasi

Homoserina secara komersial boleh bertindak sebagai pendahulu kepada proses sintesis isobutanol dan 1,4-butanediol.^[4] Homoserina yang telah diperincikan boleh digunakan dalam penyelidikan berkaitan struktur enzim.^[5] Homoserina juga telah memainkan peranan dalam penyelidikan perincian sintesis peptida dan sintesis proteoglycan glikopeptida.^[6] Lapisan dinding bakteria juga dilaporkan mempunyai kandungan homoserina yang tinggi.^[3]^[4]

Biosintesis

Homoserina dihasilkan daripada laluan sintesis aspartat melalui aspartat-4-semialdehid, yang dihasilkan daripada β-fosfoaspartat. Dengan tindakan homoserina dehidrogenase, semialdehid ditukar kepada homoserina.^[7]

L-Homoserina ialah substrat untuk homoserina kinase, menghasilkan fosfohomoserina (homoserina-fosfat), yang boleh berubah kepada threonine synthase untuk menghasilkan L-threonine.

Homoserina berubah menjadi O-suksinil homoserina oleh homoserina O-suksiniltransferase, sebuah prekursor kepada L-metionine.^[8]

Homoserina secara alosteri boleh menghalang aktiviti aspartat kinase dan glutamat dehidrogenase.^[3] Glutamat dehidrogenase secara terbalik boleh menukarkan glutamat kepada α-ketoglutarat dan α-ketoglutarat boleh berubah kepada oksaloasetat melalui kitaran sitrik. Threonin bertindak sebagai satu lagi perencat aktiviti alosterik kinase aspartat dan dehidrogenase homoserina, tetapi ia adalah perencat kompetitif kinase homoserina.^[8]

Rujukan

↑ "Studies on the Synthesis of l -Amino Acids: Part III. A Synthesis of l -Homoserine from l -Aspartic Acid". Agricultural and Biological Chemistry (dalam bahasa Inggeris). 25 (9): 678–679. September 1961. doi:10.1080/00021369.1961.10857862. ISSN 0002-1369.
↑ Berg, J. M.; Stryer, L. et al. (2002), Biochemistry. W.H. Freeman. ISBN 0-7167-4684-0
1 2 3 "Multiplex Design of the Metabolic Network for Production of l-Homoserine in Escherichia coli". Applied and Environmental Microbiology. 86 (20). October 2020. Bibcode:2020ApEnM..86E1477L. doi:10.1128/AEM.01477-20. PMC 7531971. PMID 32801175.
1 2 "Metabolic engineering of E. coli for the production of O-succinyl-l-homoserine with high yield". 3 Biotech. 8 (7): 310. July 2018. doi:10.1007/s13205-018-1332-x. PMC 6037649. PMID 30002999.
↑ "The crystal structure of homoserine dehydrogenase complexed with l-homoserine and NADPH in a closed form". Journal of Biochemistry. 165 (2): 185–195. February 2019. doi:10.1093/jb/mvy094. PMID 30423116.
↑ "Homoserine as an Aspartic Acid Precursor for Synthesis of Proteoglycan Glycopeptide Containing Aspartic Acid and a Sulfated Glycan Chain". The Journal of Organic Chemistry. 81 (23): 12052–12059. December 2016. doi:10.1021/acs.joc.6b02441. PMC 5215661. PMID 27809505.
↑ Viola, Ronald E. (2001). "The Central Enzymes of the Aspartate Family of Amino Acid Biosynthesis". Accounts of Chemical Research. 34 (5): 339–349. doi:10.1021/ar000057q. PMID 11352712.
1 2 "Reduction of Feedback Inhibition in Homoserine Kinase (ThrB) of Corynebacterium glutamicum Enhances l-Threonine Biosynthesis". ACS Omega. 3 (1): 1178–1186. January 2018. doi:10.1021/acsomega.7b01597. PMC 6045374. PMID 30023797. Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan)

Other biochemical roles

L-Homoserina ialah substrat bagi homoserina kinase, menghasilkan fosfohomoserina (homoserina-fosfat), yang kemudiannya ditukar oleh treonina sintase kepada L-treonina.

Homoserina ditukar kepada O-suksinil homoserina oleh homoserina O-suksiniltransferase. O-suksinil homoserina merupakan perintis kepada L-metionina.^[1]

Homoserina menghalang aktiviti aspartat kinase dan glutamat dehidrogenase.^[2] Glutamat dehidrogenase menukar glutamat secara boleh balik kepada α-ketoglutarat, dan α-ketoglutarat ditukar kepada oksaloasetat melalui kitaran sitrik. Treonina bertindak sebagai satu lagi perencat allosterik kepada aspartat kinase dan homoserina dehidrogenase, tetapi ia merupakan perencat kompetitif kepada homoserina kinase.^[1]

1 2 Petit, Cecile; Kim, Younghwa; Lee, Sung-Kwon; Brown, Jake; Larsen, Erik; Ronning, Donald R.; Suh, Joo-Won; Kang, Choong-Min (2018-01-31). "Reduction of Feedback Inhibition in Homoserine Kinase (ThrB) of Corynebacterium glutamicum Enhances l -Threonine Biosynthesis". ACS Omega (dalam bahasa Inggeris). 3 (1): 1178–1186. doi:10.1021/acsomega.7b01597. ISSN 2470-1343.
↑ Liu, Peng; Zhang, Bo; Yao, Zhen-Hao; Liu, Zhi-Qiang; Zheng, Yu-Guo (2020-10). Zhou, Ning-Yi (penyunting). "Multiplex Design of the Metabolic Network for Production of l -Homoserine in Escherichia coli". Applied and Environmental Microbiology (dalam bahasa Inggeris). 86 (20). doi:10.1128/AEM.01477-20. ISSN 0099-2240. Check date values in: |date= (bantuan)

[1] "Studies on the Synthesis of l -Amino Acids: Part III. A Synthesis of l -Homoserine from l -Aspartic Acid". Agricultural and Biological Chemistry (dalam bahasa Inggeris). 25 (9): 678–679. September 1961. doi:10.1080/00021369.1961.10857862. ISSN 0002-1369.

[2] Berg, J. M.; Stryer, L. et al. (2002), Biochemistry. W.H. Freeman. ISBN 0-7167-4684-0

[:03-3] 1 2 3 "Multiplex Design of the Metabolic Network for Production of l-Homoserine in Escherichia coli". Applied and Environmental Microbiology. 86 (20). October 2020. Bibcode:2020ApEnM..86E1477L. doi:10.1128/AEM.01477-20. PMC 7531971. PMID 32801175.

[:1-4] 1 2 "Metabolic engineering of E. coli for the production of O-succinyl-l-homoserine with high yield". 3 Biotech. 8 (7): 310. July 2018. doi:10.1007/s13205-018-1332-x. PMC 6037649. PMID 30002999.

[5] "The crystal structure of homoserine dehydrogenase complexed with l-homoserine and NADPH in a closed form". Journal of Biochemistry. 165 (2): 185–195. February 2019. doi:10.1093/jb/mvy094. PMID 30423116.

[6] "Homoserine as an Aspartic Acid Precursor for Synthesis of Proteoglycan Glycopeptide Containing Aspartic Acid and a Sulfated Glycan Chain". The Journal of Organic Chemistry. 81 (23): 12052–12059. December 2016. doi:10.1021/acs.joc.6b02441. PMC 5215661. PMID 27809505.

[7] Viola, Ronald E. (2001). "The Central Enzymes of the Aspartate Family of Amino Acid Biosynthesis". Accounts of Chemical Research. 34 (5): 339–349. doi:10.1021/ar000057q. PMID 11352712.

[:2-8] 1 2 "Reduction of Feedback Inhibition in Homoserine Kinase (ThrB) of Corynebacterium glutamicum Enhances l-Threonine Biosynthesis". ACS Omega. 3 (1): 1178–1186. January 2018. doi:10.1021/acsomega.7b01597. PMC 6045374. PMID 30023797. Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan)

[:0-9] 1 2 Petit, Cecile; Kim, Younghwa; Lee, Sung-Kwon; Brown, Jake; Larsen, Erik; Ronning, Donald R.; Suh, Joo-Won; Kang, Choong-Min (2018-01-31). "Reduction of Feedback Inhibition in Homoserine Kinase (ThrB) of Corynebacterium glutamicum Enhances l -Threonine Biosynthesis". ACS Omega (dalam bahasa Inggeris). 3 (1): 1178–1186. doi:10.1021/acsomega.7b01597. ISSN 2470-1343.

[10] Liu, Peng; Zhang, Bo; Yao, Zhen-Hao; Liu, Zhi-Qiang; Zheng, Yu-Guo (2020-10). Zhou, Ning-Yi (penyunting). "Multiplex Design of the Metabolic Network for Production of l -Homoserine in Escherichia coli". Applied and Environmental Microbiology (dalam bahasa Inggeris). 86 (20). doi:10.1128/AEM.01477-20. ISSN 0099-2240. Check date values in: |date= (bantuan)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[1]

[2]