Morfolin
| Morfolin | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Morfolin | ||
| Más nevek | dietilén-oximid, tetrahidro-2H-1,4-oxazin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 110-91-8 | ||
| PubChem | 8083 | ||
| ChemSpider | 13837537 | ||
| EINECS-szám | 203-815-1 | ||
| DrugBank | DB13669 | ||
| KEGG | C14452 | ||
| ChEBI | 34856 | ||
| RTECS szám | QD6475000 | ||
| SMILES | O(CCNC1)C1 | ||
| InChIKey | YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 102549 | ||
| Gmelin | 1803 | ||
| UNII | 8B2ZCK305O | ||
| ChEMBL | CHEMBL276518 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H9NO | ||
| Moláris tömeg | 87,12 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 1,0007 g/cm³[1] | ||
| Olvadáspont | -4,9 °C (268,1 K) | ||
| Forráspont | 128,19 °C (401,19 K) | ||
| Oldhatóság (vízben) | korlátlanul elegyedik[1] | ||
| Gőznyomás | 10,7 mbar (20 °C) 51,7 mbar (50 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Maró (C)[1] | ||
| NFPA 704 |  3
3
0
| ||
| R mondatok | R10, R20/21/22, R34[1] | ||
| S mondatok | (S1/2), S23, S36, S45[1] | ||
| Lobbanáspont | 31 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 230 °C[1] | ||
| LD50 | 1450 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A morfolin egy szerves heterociklusos vegyület, amelyben amino és éter funkciós csoport is található. Az aminocsoport jelenléte miatt a morfolin bázis, konjugált sava a morfolinium. Például a morfolin sósavval való közömbösítésének terméke a morfolinium-klorid.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A morfolint a dietanolamin kénsavval végzett, vízkilépéssel járó reakciójával állítják elő.[2]
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ipari célú felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A morfolin gyakori adalékanyag, kis koncentrációban pH beállítására használják fosszilis üzemanyagokban és atomerőművek gőzrendszereiben, mivel illékonysága közel azonos a vízével, így a vízhez adva koncentrációja megegyezik mind a folyadék-, mind a gőzfázisban. A pH szabályzó tulajdonságát kihasználva korrózióvédelem biztosítására alkalmazzák különböző gőzrendszerekben, gyakran kis koncentrációban jelen levő hidrazinnal és ammóniával együtt. A morfolin meglehetősen lassan bomlik oxigén jelenlétében, még nagy nyomáson és hőmérsékleten is, ami lehetővé teszi gőzrendszerekben való alkalmazhatóságát.
Szerves szintézis
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A morfolin hasonlóan viselkedik a legtöbb szerves szintézisben, mint más másodlagos amin, bár az étercsoportban jelenlevő oxigén elektronakceptor hatású, emiatt kevésbé nukleofil (és kevésbé bázikus), mint a szerkezetileg hasonló piperidin. Emiatt stabil klóramint képez.[3]
Leggyakrabban enaminok képzésére használják.[4]
A morfolint széleskörűen alkalmazzák szerves szintézisekben. A linezolid antibiotikum és a rákellenes gefinitib (Iressa) kiindulási anyaga. Emellett alacsony ára és polárissága miatt gyakran használják oldószerként is.
Mezőgazdaság
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A morfolint kémiai emulgeálószerként alkalmazzák a gyümölcsök viaszolásakor. A gyümölcsök rendelkeznek természetes viaszréteggel, amely rovar- és gombafertőzés elleni védelemként szolgál, de ez a feldolgozás közben, a tisztítás során elvész. Ezt egy nagyon kis mennyiségű új, mesterséges viasszal pótolják. A morfolint a sellak (viaszként alkalmazzák gyümölcsök borítására) eloszlatásának és emulgeálásának megkönnyítése miatt használják.[5]
A morfolinszármazékokat emellett mezőgazdasági fungicidként alkalmazzák gabonaféléknél, az ergoszterin-bioszintézist gátló hatásuk miatt.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 A morfolin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 29. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. 159–161. o. ISBN 3527305785.
{{cite book}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ Smith, J. R., McKeer, L. C., Taylor, J. M. - 4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene, Organic Synthesis (1993) vol. 8, p. 167
- ↑ Noyori, R., Yokoyama, K., Hayakawa, Y. - Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one, Organic Synthesis (1988) vol. 6, p. 520
- ↑ Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Biocontrol Science and Technology, Volume 9, Issue 1, March 1999, pages 53-65.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Morpholine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
