Gossipolo
| Gossipolo | |
|---|---|
 | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C30H30O8 |
| Massa molecolare (u) | 518,563 |
| Aspetto | solido giallo cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 636-899-7 |
| PubChem | 3503 |
| DrugBank | DBDB13044 |
| SMILES | CC1=C(C(=C2C(=C1)C(=C(C(=C2C=O)O)O)C(C)C)O)C3=C(C=C4C(=C3O)C(=C(C(=C4C(C)C)O)O)C=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 1.76·10−4 a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 8.22 |
| Temperatura di fusione | 198-199 °C |
| Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K | 7.06·10−21 mmHg |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il gossipolo è un'aldeide polifenolica estratta dai semi della pianta del cotone e dotata di azione contraccettiva maschile. Il gossipolo ha un'azione tossica, a cui risultano sensibili equini, suini, volatili ma non i ruminanti. Nei ruminanti il gossipolo forma un complesso insolubile con la lisina, a livello ruminale, rendendo indisponibile all'assorbimento l'aminoacido legato che quindi viene eliminato insieme al gossipolo. Per questo motivo i semi di cotone vengono comunemente utilizzati solo nell'alimentazione dei ruminanti dopo essere stati privati della bambagia attraverso il processo di sgranatura.
Inoltre è stato dimostrato che il gossipolo è efficace nel sopprimere la produzione di sperma nell'uomo, cosa che dischiude una possibilità per un suo uso in futuro come metodo per il controllo chimico delle nascite nel maschio umano. Le implicazioni sociali di un tale metodo anticoncezionale potrebbero essere importanti[1].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Penny Le Couteur e Jay Burreson, I bottoni di Napoleone. Come 17 molecole hanno cambiato la storia, traduzione di Libero Sosio, Longanesi, 2006, ISBN 978-88-304-2156-1.
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) gossypol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
