Virodamina
Virodamina | |||||||||||||
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| Nomes | |||||||||||||
| Nome IUPAC | 2-aminoetil (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoato | ||||||||||||
| Outros nomes | O-araquidonoiletanolamina; O-AEA | ||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||
A virodamina (O-araquidonoiletanolamina; O-AEA) é um endocanabinoide e um eicosanoide não clássico, derivado do ácido araquidônico. A O-araquidonoiletanolamina é formada por ácido araquidônico e etanolamina unidos por uma ligação éster, o inverso da ligação amida encontrada na anandamida. Com base nessa orientação oposta, a molécula recebeu o nome virodamina a partir da palavra em sânscrito virodha, que significa oposição.[1]
A virodamina atua como antagonista do receptor CB1[2] e como agonista do receptor CB2. As concentrações de virodamina no hipocampo humano são semelhantes às da anandamida, mas são de duas a nove vezes mais altas em tecidos periféricos que expressam CB2. A virodamina reduz a temperatura corporal em camundongos, demonstrando atividade canabinoide in vivo.[1] Também foi demonstrado que a virodamina ativa plaquetas em sangue total e em plasma, embora esse efeito não seja causado pela própria virodamina, mas por sua clivagem enzimática em ácido araquidônico, que então é convertido em tromboxano A2.[3]
Ver também
[editar | editar código]Referências
[editar | editar código]- 1 2 Porter, A. C.; Sauer, J. M.; Knierman, M. D.; Becker, G. W.; Berna, M. J.; Bao, J.; Nomikos, G. G.; Carter, P.; Bymaster, F. P. (2002). «Characterization of a novel endocannabinoid, virodhamine, with antagonist activity at the CB1 receptor» [Caracterização de um novo endocanabinoide, a virodamina, com atividade antagonista no receptor CB1]. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (em inglês). 301 (3): 1020–1024. PMID 12023533. doi:10.1124/jpet.301.3.1020. Consultado em 31 de outubro de 2007. Arquivado do original em 10 de janeiro de 2008
- ↑ Steffens, Marc; Zentner, Josef; Honegger, Jurgen; Feuerstein, Thomas J. (2005). «Binding affinity and agonist activity of putative endogenous cannabinoids at the human neocortical CB1 receptor» [Afinidade de ligação e atividade agonista de supostos canabinoides endógenos no receptor CB1 neocortical humano]. Elsevier. Biochemical Pharmacology (em inglês). 69 (1): 169–178. doi:10.1016/j.bcp.2004.08.033. Consultado em 15 de julho de 2025
- ↑ Brantl, S. Annette; Khandoga, Anna L.; Siess, Wolfgang (2014). «Mechanism of platelet activation induced by endocannabinoids in blood and plasma» [Mecanismo de ativação plaquetária induzida por endocanabinoides no sangue e no plasma]. Taylor & Francis. Platelets (em inglês). 25 (3): 151–161. doi:10.3109/09537104.2013.803530. Consultado em 15 de julho de 2025
