25I-NBOMe
 | |
| 25I-NBOMe | |
| IUPAC-név | |
| 2-(4-jód-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etánamin | |
| Kémiai azonosítók | |
| PubChem | 10251906 |
| ChemSpider | 8427392 |
| InChIKey | ZFUOLNAKPBFDIJ-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | 547KGL06IP |
| ChEMBL | CHEMBL1908863 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C18H22INO3 |
| Moláris tömeg | 427,28 g/mol |
| Terápiás előírások | |
| Jogi státusz | Oroszországban és néhány USA államban illegális (HU) |
| Függőségi potenciál | Nem ismert |
| Alkalmazás | Bukkális, szublinguális, intravénás, intramuszkuláris, szippantás, belégzés, kúp |
A 25I-NBOMe (2C-I-NBOMe) a szubsztituált fenetilaminok közé tartozó pszichedelikus drog, a 2C-I származéka. 2003-ban fedezte fel Ralf Heim, a Szabad Berlini Egyetem kutatója,[1] majd David E. Nichols csapata tanulmányozta.[2]
A vegyület 11-es tömegszámú szénizotópos változatát ([11C]Cimbi-5) Koppenhágában szintetizálták és érvényesítették, mint PET radioligandumot.[3][4] Mint az első 5HT2A receptor teljes agonista PET radioligandum, a [11C]Cimbi-5 lehetséges funkcionális jelölője lehet ezeknek a receptoroknak. Az 5HT2A receptorok összefüggésben állhatnak több pszichiátriai betegséggel, mint például a depresszió és a szkizofrénia.[5]
Farmakológia
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A 25I-NBOMe az emberi 5-HT2A receptor potens teljes agonistája[6][7] 0,044 nM-os Ki-val, ami 16-szor potensebbé teszi anyavegyületénél, a 2C-I-nél.[8] In vitro kísérletek megmutatták, hogy a molekula agonistaként hat, de állatkísérleteket még nem végeztek. Míg a 2C-I N-benzil származékai szignifikánsan növelték a vegyület potenciálját, addig a DOI ilyen származékai inaktívak voltak.[9]
A következő receptorokhoz tartozó Ki értékek nagyobbak voltak 500 nM-nál (nagyobb érték, kisebb potenciál): 5-HT1A, D3, H2, 5-HT1D, α1A adrenerg, δ opioid, szerotonin visszavétel transzporter, 5-HT5A, 5-HT1B, D2, 5-HT7, D1, 5-HT3, 5-HT1E, D5, muszkarin M1-M5, H3, és a dopamin visszavétel transzporter.[8]
| Receptor | Ki (nM) | ± |
|---|---|---|
| 5-HT2A | 0.044 | |
| 5-HT2C | 2 | |
| 5-HT6 | 73 | 12 |
| μ-opioid | 82 | 14 |
| H1 | 189 | 35 |
| 5-HT2B | 231 | 73 |
| κ-opioid | 288 | 50 |
Dózis
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az utóbbi időben a 25I-NBOMe és egyéb NBOMe vegyületek megjelentek bélyegen, sokszor LSD-ként árulva fesztiválokon és partikon, mivel hatásuk igen hasonló. Mindenesetre lehetséges különbséget tenni a két anyag között teszter kittel, vagy akár anélkül is.[10] A 25I-NBOMe orálisan nem hat, míg az LSD igen.
Az Erowid pszichoaktív szerekkel foglalkozó adatbázis a küszöbdózist a használók beszámolói alapján 50-250 mikrogramm (µg) között határozza meg. Egy könnyű élményhez 200-600 µg, egy átlagoshoz 500-800 µg-ot ajánl, 700-1500 µg pedig már erős dózisnak számít.[11] A Bluelight.ru fórumon végzett szavazás alapján a legtöbb felhasználó a maximális felelősségteljes dózist 1000-1500 µg-nak tartotta.[12]
Hatás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A 25I-NBOMe hatása általában 6-10 órán keresztül tart, ha szublingálisan (nyelv alatt tartva kb 20-25 percig a nyál lenyelése nélkül) vagy bukkálisan (hasonlóan, csak az ínynél) alkalmazzák.[13] Ha szippantják, körülbelül 4-6 órán keresztül hat.[13] A 25I-NBOMe orálisan nem jár hatással. Mindenesetre a dózistól függően jelentősen tovább is tarthat a szer hatása, 12 óránál hosszabb „utazásról” is található beszámoló.
A 25I-NBOMe továbbá vaporizálható/inhalálható is, ami a hatások sokkal korábbi megjelenésével és rövidebb időtartammal jár. Ez az alkalmazási út nem ajánlott, kivéve pontos folyadékmérési technika alkalmazásával, a mikrogrammos dózisok kimérésének nehézsége és ezáltal a túladagolás veszélye miatt.
Az 25I-NBOMe okozta hallucináció, vizuális effektek hasonlóak más pszichedelikumokhoz (leginkább az LSD-re hasonlít), de felhasználóik intenzívebb vizuális effektekről és kontrasztosabb színekről számolnak be. A hatások hasonlóak az LSD-hez, de egy rendszeres LSD vagy 25I-NBOMe felhasználó könnyen különbséget tudok tenni a két vegyület okozta "utazás" között.
Kívánatos[13][szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
|
Nem kívánt[13][szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése](magasabb dózisoknál több/erősebb mellékhatások tapasztalhatóak)
|
Toxicitás, bántalmak
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A 25I-NBOMe egy rendkívül új vegyület és még keveset tudni a farmakológiai és viselkedésbeli veszélyeiről. Az LD50 érték nem ismert. Néhány haláleset a 25I-NBOMe felelőtlen használata miatt bekövetkezett túladagolás következménye.[14] A mostanában széleskörűen elterjedt használata jelzi, hogy halált nem valószínű, hogy átlagos dózis, hanem túladagolás okoz: a tény, hogy a 25I-NBOMe már mikrogrammos dózisban hatásos hozzájárulhat a könnyű túladagoláshoz, mivel így a kimérés jelentősen nehezebb, mint egy kevésbé dózisérzékeny szernél. Több információ szükséges a halálos kimenetelű esetekről ahhoz, hogy megerősíthető legyen ez a hipotézis. Érdemes megjegyezni, hogy számos 5HT2A agonista bizonyítottan biztonságos, de egyik sem teljes agonista, biztonságossági adataikat nem alkalmazhatjuk a 25I-NBOMe esetében.
A 25I-NBOMe használata más kábítószerekkel együtt nem ajánlott, mivel kiszámíthatatlan, hogy a kombináció milyen hatásokkal/mellékhatásokkal járhat, még önmagában is kellő körültekintést igényel a szer használata.
Jogi státusz
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A 25I-NBOMe az Egyesült Államok szövetségi törvényei alapján nem illegális.[15] Mindenesetre lehetséges, hogy a 2C-I (Schedule I szer) analógjaként mégis illegálisnak minősíthető a 25I-NBOMe tartása és terjesztése. Virginia,[16] Louisiana,[17] és Florida[18] specifikusan a Schedule I listára helyezte a vegyületet, így ezekben az államokban illegális a 25I-NBOMe.
Oroszországban az összes szubsztituált fenetilamin NBOMe illegális.[19]
Magyarországon a 25I-NBOMe C-listás vegyületnek minősülhet.[20]
Hasonló vegyületek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 2CBCB-NBOMe (NBOMe-TCB-2)
- 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)
- 25C-NBOMe (NBOMe-2CC)
- 25B-NBOMe (NBOMe-2CB)
- 25I-NBMD (NBMD-2CI)
- 25I-NBOH (NBOH-2CI)
- 25I-NBF (NBF-2CI)
- 5-MeO-NBpBrT
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ "Ralf Heim PhD. Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. (German)". Diss.fu-berlin.de. 2010. február 28. Hozzáférés: 2012. augusztus 8..
- ↑ "Michael Robert Braden PhD. Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University 2007". Proquest.umi.com. 2012. szeptember 16. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2012. augusztus 8..
- ↑ Ettrup, A.; Palner, M.; Gillings, N.; Santini, M. A.; Hansen, M.; Kornum, B. R.; Rasmussen, L. K.; Nagren, K.; Madsen, J. (2010). "Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET". Journal of Nuclear Medicine. 51 (11): 1763–1770. doi:10.2967/jnumed.109.074021. PMID 20956470.
{{cite journal}}: Invalid|display-authors=9(súgó) - ↑ "Hansen, M. Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain. PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011". 2013. október 22. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2013. április 3..
- ↑ The therapeutic role of 5-HT1A and 5-HT2A receptors in depression
- 1 2 Ettrup, A. E. A. ; Hansen, M.; Santini, M. A.; Paine, J.; Gillings, N.; Palner, M.; Lehel, S.; Herth, M. M.; Madsen, J. (2010). "Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers". European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging. 38 (4): 681–693. doi:10.1007/s00259-010-1686-8. ISBN 0025901016868. PMID 21174090.
{{cite journal}}: Check|isbn=value: invalid prefix (súgó); Unknown parameter|displayauthors=ignored (|display-authors=suggested) (súgó) - ↑ Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (2011). "Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor". Journal of Computer-aided Molecular Design. 25 (1): 51–66. doi:10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982.
{{cite journal}}: Unknown parameter|month=ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - 1 2 3 Nichols DE, Frescas SP, Chemel BR, Rehder KS, Zhong D, Lewin AH (2008). "High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16 (11): 6116–23. doi:10.1016/j.bmc.2008.04.050. PMC 2719953. PMID 18468904.
{{cite journal}}: Unknown parameter|month=ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ Braden, MR; Parrish, JC; Naylor, JC; Nichols, DE (2006). "Molecular interaction of serotonin 5-HT2A receptor residues Phe339(6.51) and Phe340(6.52) with superpotent N-benzyl phenethylamine agonists". Molecular Pharmacology. 70 (6): 1956–64. doi:10.1124/mol.106.028720. PMID 17000863.
- ↑ "LSD Identification Guide". Bunk Police. 2012. Hozzáférés: 2012. november 8..
- ↑ 2C-I-NBOMe (25I) Dose, Erowid.org, hozzáférés: 2012. október 7.
- ↑ The Big & Dandy 25I-NBOMe Thread (3rd edition)[halott link]
- 1 2 3 4 2C-I-NBOMe (25I) Effects, Erowid.org, hozzáférés: 2012. október 7.
- ↑ 2C-I-NBOMe Fatalities / Deaths, Erowid.org, hozzáférés: 2012. október 7.
- ↑ 2C-I-NBOMe Legal Status, Erowid.org, hozzáférés: 2012. október 7.
- ↑ "Archivált másolat". 2012. augusztus 20. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2013. április 3..
- ↑ "DHH Announces Ban of Deadly Synthetic Drug. Thursday, November 8, 2012". 2013. április 9. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2013. április 3..
{{cite web}}: Unknown parameter|archívdátum=ignored (súgó); Unknown parameter|archívurl=ignored (súgó) - ↑ "Archivált másolat". 2013. május 25. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2013. április 3..
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва (orosz nyelven), rg.ru, 2011. október 19., hozzáférés: 2012. október 7.
- ↑ C-lista
Külső linkek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 25I-NBOMe című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
