Cikloszerin

Cikloszerin
IUPAC-név
(R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-on
Kémiai azonosítók
PubChem	6234
ChemSpider	5998
EINECS-szám	200-688-4
DrugBank	APRD00894
KEGG	D00877
ChEBI	40009
ATC kód	J04AB01
Gyógyszer szabadnév	cycloserine
SMILES	O=C1NOC[C@H]1N
InChIKey	DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N
Beilstein	80798
UNII	95IK5KI84Z
ChEMBL	771
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H6N2O2
Moláris tömeg	102,09 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	~70% to 90%
Metabolizmus	máj
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Terhességi kategória	C (HU)
Alkalmazás	szájon át

A cikloszerin a legerősebb hatású antibiotikum a Mycobacterium tuberculosis ellen. A gümőkór kezelésének másodlagos gyógyszere, vagyis olyankor adják, ha más szerek már csődöt mondtak.

Bár más baktériumok ellen is hat, ritkán használják a tuberkulózustól eltérő fertőzések ellen.

Szintetikusan is előállítható, vagy egyes Streptomyces törzsek fermentlevéből kivonható.

Hatásmódja

A baktériumok sejtfalszintézisének inhibítora, a D-alanin racemáz és a D-alanin ligáz enzim gátlója. A cikloszerin az alanin strukturális analógja, ezért verseng a D-alaninnal azon enzimek kötőhelyeiért, melyek a D-alanin–D-alanin-kapcsolatokat kialakítják.

Sokszor rifampicinnel vagy sztreptomicinnel kombinálják a még jobb terápiás hatás elérése érdekében (és izonikotinsav-hidrazidot, egy másik TBC-elleni gyógyszert is adnak hozzá).

Mellékhatásai

A mellékhatások elsősorban a központi idegrendszerre gyakorolt hatásában mutatkoznak meg: fejfájás, ingerlékenység, depresszió. Ezek a mellékhatások függetlenek az antibakteriális hatástól, és piridoxinnal (B6-vitaminnal) csökkenthetők. Az okozza őket, hogy a cikloszerin részleges agonistája a glicin- és az NMDA-glutaminreceptornak.

További információk

• Szentirmai Attila: Fontosabb ipari mikrobiológiai eljárások
• A sejtfalszintézist gátló antibiotikumok
• Gyógyír a drog utáni vágyakozásra Stop, 2007. november 10.
• Cseh Botond: Az E. coli baktérium mutációs spektrumának vizsgálata a cycA gén segítségével

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cycloserine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként. Ez a szócikk részben vagy egészben a NMDA_receptor című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.