Terry ha giocato a basket per la DeLaSalle High School di Minneapolis, Minnesota. Da matricola, ha aiutato la sua squadra a vincere il campionato statale di Classe 3A e a diventare la prima squadra nella storia del Minnesota a conquistare cinque titoli consecutivi. Terry ha anche portato DeLaSalle ai titoli di stato 3A come studente del secondo anno e senior. Nella sua stagione da senior, è stato nominato finalista per il Minnesota Mr. Basketball Award.
Il 6 novembre 2019, Terry ha fatto il suo debutto per Stanford, registrando 14 punti, quattro rimbalzi e quattro assist in una vittoria per 73-62 su Montana. Il 21 novembre ha fatto registrare la sua prima doppia-doppia in carriera con 21 punti e 10 rimbalzi nella vittoria per 81–50 su William & Mary. Nella partita seguente ha messo a referto un'altra doppia-doppia, con 20 punti e 11 rimbalzi nella vittoria 73-54 su Oklahoma. Il 13 gennaio 2020, è stato nominato matricola della settimana della Pac-12 Conference dopo aver ottenuto una media di 16,5 punti, 7,5 rimbalzi e 4,5 assist a partita nelle vittorie su Washington e Washington State. Il 26 febbraio, Terry ha segnato un record di 27 punti con sette tiri da tre punti per guidare la sua squadra alla vittoria contro Utah, 70-62. Questa performance, insieme a una prestazione da 12 punti, necessari a battere Colorado, lo ha aiutato a guadagnare il premio Pac-12 Freshman of The Week. Alla fine della stagione regolare, Terry è stato selezionato per il Pac-12 All-Freshman Team e All-Pac-12. Da matricola ha segnato una media di 14,7 punti, 4,5 rimbalzi, 3,2 assist e 1,4 palle recuperate a partita. La sua precisione di tiro, con una percentuale del 40,8% tre punti e dell'89,1% ai tiri liberi lo ha aiutato a ottenere l'attenzione come potenziale scelta del Draft NBA 2020. Dopo la stagione, Terry ha dichiarato la sua eleggibilità per il Draft NBA 2020.
Il 15 dicembre 2022 annunciava il suo ritiro dal basket giocato per problemi psicologici. Il 3 agosto 2024, viene annunciato un accordo coi francesi del Limoges CSP.
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