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Metilone

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Metilone
Nome IUPAC
1-(1,3-Benzodiossol-5-il)-2-(metilamino)-1-propanone
Nomi alternativi
3,4-metilendiossi-N-metilcatinone
MDMC
βk-MDMA
M1
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H13NO3
Massa molecolare (u)207,2
Numero CAS186028-79-5
PubChem45789647
DrugBankDBDB19192
SMILES
CC(C(=O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
Indicazioni di sicurezza

Metilone (nome IUPAC: 1-(1,3-Benzodiossol-5-il)-2-(metilamino)-1-propanone), chiamato anche come 3,4-metilendiossi-N-metilcatinone, MDMC, βk-MDMA o con il termine slang M1, è un farmaco psicoattivo e stimolante catione simile all'ecstasy, ma che presenta effetti meno forti ma più costanti. Essa si presenta come una polvere bianca cristallina o come un liquido dalla colorazione gialla. La durata degli effetti varia dalle 3 alle 5 ore e il consumo viene effettuato tramite ingerimento, aspirazione o respirazione dei fumi provati dalla sua combustione.[1]

L'unica differenza strutturale del metilone rispetto a MDMA è la sostituzione di due atomi di idrogeno con un atomo di ossigeno nella posizione β del nucleo di feniletilammina, formando un gruppo chetonico.[2]

Flaconi contenente metilone

Il metilone è stato sintetizzato per la prima volta dai chimici Peyton Jacob III e Alexander Shulgin nel 1996 per potenziali usi come antidepressivo.[3] A partire dal 2004, il metilone è stato venduto per uso ricreativo, sfruttando l'assenza dei divieti giuridici di questo composto in molti paesi.

  1. Metilone, su danno.ch. URL consultato il 15 novembre 2017.
  2. (EN) Inhibition of plasma membrane monoamine transporters by β-ketoamphetamines, DOI:10.1016/S0014-2999(99)00538-5. URL consultato il 15 novembre 2017.
  3. (EN) epo.org, https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&CC=WO&NR=9639133A1&KC=A1[collegamento interrotto].

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