Tennista specializzato nel doppio, ha vinto in questa disciplina tre tornei e raggiunto altre sette finali. In Coppa Davis ha giocato quindici match con la squadra svizzera vincendone sei.[1] Negli Slam è avanzato fino al terzo turno durante l'Australian Open 2003 e due volte sulla terra di Parigi nel 2004 e 2006. Ha partecipato inoltre alle Olimpiadi del 2004 in coppia con Roger Federer, ma la coppia è stata sconfitta al secondo turno.
Dopo essersi ritirato dall'attività agonistica nel 2011 ha intrapreso la carriera di allenatore, seguendo tra gli altri Leandro Riedi.
Il 10 dicembre 2019 il Tribunale penale di Sierre ha condannato Allegro a due anni di reclusione con la condizionale per aver abusato di una donna austriaca in un albergo di Tallinn nel 2014. [2] Ha fatto appello contro il verdetto.[3]