Itrakonazol

Itrakonazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-butan-2-ylo-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorofenylo)-2-(1,2,4-triazol-1-ilometylo)-1,3-dioksolan-4-ylo]metoksy}fenylo)piperazyn-1-ylo]fenylo}-1,2,4-triazol-3-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. itraconazolum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C35H38Cl2N8O4
Masa molowa	705,63 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	84625-61-6
PubChem	55283
DrugBank	DB01167
SMILES
	CCC(C)N1C(=O)N(C=N1)C2=CC=C(C=C2)N3CCN(CC3)C4=CC=C(C=C4)OCC5COC(O5)(CN6C=NC=N6)C7=C(C=C(C=C7)Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1
	InChIKey
	VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	łatwo rozpuszczalny w dichlorometanie, dość trudno w THF, bardzo trudno w etanolu
Temperatura topnienia	166,2 °C
logP	5,66
Kwasowość (pKa)	3,7
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	P264, P270, P301+P312, P501
Numer RTECS	XZ5481000
Dawka śmiertelna	LD50 powyżej 320 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J02AC02
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Biodostępność	55% (doustnie)
Okres półtrwania	21 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	99,8%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	3–18% z kałem, ok. 40% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	611–981 l
	Multimedia w Wikimedia Commons

Itrakonazol (łac. itraconazolum) – organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy stosowany w leczeniu wielu zakażeń grzybiczych, w tym aspergilozy, blastomikozy, kokcydioidomikozy, histoplazmozy i parakokcydioidomikozy.

Może być podawany doustnie lub dożylnie. Jest w rodzinie leków triazolowych. Zatrzymuje rozwój grzybów, wpływając na błonę komórkową lub wpływając na ich metabolizm. Częste działania niepożądane obejmują nudności, biegunkę, ból brzucha, wysypkę i ból głowy. Ciężkie działania niepożądane mogą obejmować zaburzenia czynności wątroby, niewydolność serca, zespół Stevensa-Johnsona i reakcje alergiczne, w tym anafilaksję^[4].

Itrakonazol został opatentowany w 1978 roku i zatwierdzony do użytku medycznego w Stanach Zjednoczonych w 1992 roku^[5]. Znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia, najważniejszych lekach potrzebnych w podstawowym systemie opieki zdrowotnej^[6].

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 3 5292. Itraconazole, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 972, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
1 2 Itrakonazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 marca 2025, numer katalogowy: I6657 [dostęp 2026-05-24] .
↑ Comprehensive drug reference resource from the American Society of Health-System Pharmacists, „The Pharmaceutical Journal”, 2017, DOI: 10.1211/pj.2017.20202569 (ang.).
↑ JánosJ. Fischer JánosJ., C. RobinC.R. Ganellin C. RobinC.R., Analogue-based drug discovery, Weinheim: Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-60749-5, OCLC 77601762 .
↑ XavierX. Seuba XavierX., A human rights approach to the WHO Model List of Essential Medicines, „Bulletin of the World Health Organization”, 84 (5), 2006, s. 405–411, DOI: 10.2471/blt.04.019133, PMCID: PMC2627340 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[Merck-2] 1 2 3 5292. Itraconazole, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 972, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[SA-3] 1 2 Itrakonazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 marca 2025, numer katalogowy: I6657 [dostęp 2026-05-24] .

[4] Comprehensive drug reference resource from the American Society of Health-System Pharmacists, „The Pharmaceutical Journal”, 2017, DOI: 10.1211/pj.2017.20202569 (ang.).

[5] JánosJ. Fischer JánosJ., C. RobinC.R. Ganellin C. RobinC.R., Analogue-based drug discovery, Weinheim: Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-60749-5, OCLC 77601762 .

[6] XavierX. Seuba XavierX., A human rights approach to the WHO Model List of Essential Medicines, „Bulletin of the World Health Organization”, 84 (5), 2006, s. 405–411, DOI: 10.2471/blt.04.019133, PMCID: PMC2627340 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]