Decalina
| Decalina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| biciclo[4.4.0]decano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H18 |
| Massa molecolare (u) | 138.25 g mol−1 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-046-9 |
| PubChem | 7044 |
| SMILES | C1CCC2CCCCC2C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0,00089 g/L |
| Temperatura di fusione | racemo: −40 °C (233,15 K) trans: −31 (242,15 K) °C cis: −43 °C (230,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | trans: 187 °C (460,15 K) cis: 196 °C(469,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 106,4 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 4.170 mg/kg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −57 °C (330,15 K) |
| Limiti di esplosione | 0,7 - 4,9 % vol. |
| Temperatura di autoignizione | 255 °C (528,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
    
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| Frasi H | 226 - 304 - 314 - 331 - 410 |
| Consigli P | 210 - 280 - 301+330+331 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 [1] |
La decalina (decaidronaftalene, conosciuta anche come biciclo[4.4.0]decano) è un composto organico. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore aromatico. È l'analogo idrogenato del naftalene, dal quale si ottiene per idrogenazione catalitica. Viene usata come solvente industriale per resine e carburanti.
Isomeri
[modifica | modifica wikitesto]La decalina può essere trovata in forma cis o in forma trans. La forma trans è energeticamente più stabile a causa delle minori interazioni di carattere sterico. La reazione di isomerizzazione cis-trans può essere considerata irreversibile a causa della grande differenza in ordine di grandezza delle due costanti cinetiche dell'equilibrio[2]. La cis-decalina è una molecola chirale pur non possedendo atomi di carbonio asimmetrici, ma possiede un asse di simmetria passante per il punto di mezzo del legame covalente 9-10 e ortogonale a esso. Ad ogni modo tale chiralità è rimossa dalla presenza di un processo di inversione della sedia che forma l'immagine speculare della molecola stessa.
1: isomeri cis (destra) e trans della decalina
2:Modello ad asta e sfera della cis-decalina
3:trans-decalina
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Decaidronaftalene, miscela di cis + trans, scheda di dati di sicurezza, su sigmaaldrich.com. URL consultato il 10-12-2024.
- ↑ amsdottorato.cib.unibo.it, http://amsdottorato.cib.unibo.it/1353/1/Gambatesa_Antonio_tesi.pdf.
- ↑ ISFuel.com Animation, su isfuel.com.
Altri progetti
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