A maioría do territorio que compón a illa de Wight foi depositado durante o Cretáceo tardío, como parte do longo val fluvial en que consistía o que hoxe en día é a costa sur de Inglaterra. Os pantanos da rexión serviron para conservar fósiles. Por iso, a illa converteuse nunha das localizacións europeas máis interesantes para atopar restos de dinosauros.
A illa de Wight converteuse en illa nalgún momento da última idade do xeo cando a crecida do mar separou a illa do continente. A illa formou parte da britania celta. Os romanos chamárona Vectis, e é unha posíbel candidata a se a illa de Ictis. Foi conquistada por Vespasiano durante a invasión romana. Logo dos romanos, a illa estivo ocupada polos xutos, unha tribo xermánica, ao comezo das invasións anglosaxoas.
Durante a conquista normanda fundouse o Castelo de Carisbrooke. A illa non volveu estar baixo o completo control da coroa ata que no ano 1293 foi vendida ao rei Eduardo I.
Henrique VIII fortificou a illa utilizando material procedente de antigos mosteiros. Sir Richard Worsley, capitán da illa, capitaneou a resistencia do último ataque francés no ano 1545.
Entre 1597 e 1602 construíronse as fortificaciones exteriores do castelo de Carisbrooke. Durante a guerra civil inglesa, o rei Carlos fuxiu cara á illa de Wight crendo que sería ben acollido polo gobernador Robert Hammond. Con todo, Hammond ordenou encarcerar ao rei no castelo de Carisbrooke.
A raíña Vitoria fixo de Osborne House a súa residencia estival. Iso converteu a illa no principal lugar de vacacións para a realeza europea.
